benzyl 2,3-O-isopropylidene-6-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranoside | 128057-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3-O-isopropylidene-6-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: benzyl 6-O-(tert-butyldimethyl)silyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside；(3aS,4S,6R,7R,7aS)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 128057-05-6
• 化学式: C₂₂H₃₆O₆Si
• 分子量: 424.61
• InChiKey: RYENHXJFBQGAAS-SLHNCBLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-O-isopropylidene-6-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 Rh/Al₂O₃ 六甲基磷酰三胺 、 manganese(IV) oxide 、 ammonium hydroxide 、 叠氮化锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 丙酸 、 甲基磺酰氯 、 rochelle salt 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (2R)-6-[2-[(4R,5E,7Z)-10-[(4R,5S)-5-[(2S)-3-amino-2-(methoxymethoxy)propyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-ethyl-8-(methoxymethyl)deca-5,7-dienyl]-5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl]-2-methylhexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of myxovirescin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00298a016
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 benzyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到benzyl 2,3-O-isopropylidene-6-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  串联裂解-环化反应合成四唑融合糖苷

  摘要：

  异头烷氧基自由基（ARF）的断裂以及随后由高价碘试剂促进的分子内环化为合成四唑糖提供了极好的方法。这种新的反应为合成这些化合物提供了其他优势，包括易于获得的原料，实验简便，条件温和和收率高。

  DOI：

  10.1021/ol3013638

文献信息

• Practical Synthesis of Neoponkoranol and its Related Sulfonium Salt, an Optimised Protocol using Isopropylidene as an Effective Protecting Group
  作者：Dan Liu、Weijia Xie、Long Liu、Jinyi Xu、Hequan Yao、Genzoh Tanabe、Osamu Muraoka、Xiaoming Wu

  DOI：10.3184/174751913x13823645011477

  日期：2013.12

  A practical synthesis of neoponkoranol and its related sulfonium salt as potent a-glucosidase inhibitors has been developed in which the key step of coupling reaction was optimised by using isopropylidene as an effective protecting group. The characteristic intramolecular cyclisation of the coupling precursor previously encountered as a side reaction has not been detected and coupling yields were dramatically improved in the present study.
• WILLIAMS, DAVID R.;MCGILL, JOHN M., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N1, C. 3457-3459
  作者：WILLIAMS, DAVID R.、MCGILL, JOHN M.

  DOI：——

  日期：——