(S)-1-((4S,5R)-5-((R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl) oxy)-1-hydroxyethyl)-2, 2-dimethyl-1, 3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol | 934816-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-((4S,5R)-5-((R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl) oxy)-1-hydroxyethyl)-2, 2-dimethyl-1, 3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-{5-[2-((tert-butyldiphenylsilanyl)oxy)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}prop-2-en-1-ol
• CAS: 934816-34-9
• 化学式: C₂₆H₃₆O₅Si
• 分子量: 456.654
• InChiKey: DPCJJTSDWPQTGY-UARRHKHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((4S,5R)-5-((R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl) oxy)-1-hydroxyethyl)-2, 2-dimethyl-1, 3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 102.5h， 生成 (3aS,4S,6aR)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  3-deazaneplanocin A 类似物的合成及其对 RNA 病毒的抗病毒活性

  摘要：

  3-Deazaneplanosin A (DZNep, 2 ) 类似物作为 S-腺苷-L-高半胱氨酸 (SAH) 水解酶抑制剂和 zeste 同系物 2 的增强剂，显示出对某些癌症和 DNA/RNA 病毒具有广泛的生物活性（ EZH2). 最近，据报道 3-卤代 DZNep 类似物作为 SAH 水解酶抑制剂可作为 RNA 病毒的有效抑制剂，但迄今为止尚未研究 6-卤代 DZNep 及其类似物作为抗病毒剂。因此，使用3-脱氮嘌呤衍生物与手性环戊烯-1-醇衍生物( 22a -b ). 通过对先前合成方法的改进程序，从D-核糖中以 50% 的总收率制备了手性22a和22b。此外，3-脱氮嘌呤类似物包括 2,6-二溴-3-脱氮嘌呤30a 、 2,6-二氯-3-脱氮嘌呤30b、6-叠氮基-3-脱氮嘌呤36、N 6 -Bz-3-脱氮嘌呤38a和N如图6所示，N 6 -bisBz-3-脱氮嘌呤38b的合成总收率为

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134775
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,4-lactone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-1-((4S,5R)-5-((R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl) oxy)-1-hydroxyethyl)-2, 2-dimethyl-1, 3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物内酯的 2,3-O-异亚丙基衍生物衍生的半缩醛的非对映选择性还原

  摘要：

  有机镁和/或有机锂试剂与 2,3-O-异亚丙基-D-赤藓内酯和 5-O-叔丁基二苯基甲硅烷基 1-2,3-O-异亚丙基-D-核糖内酯的反应得到了相应的半缩醛的良好产率，通过氢化物试剂的选择，可以立体选择性地还原以产生在新手性中心和内酯的 C-2 之间具有顺式（苏式）关系的产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.67

文献信息

• Synthesis of Cyclopentenyl Carbocyclic Nucleosides as Potential Antiviral Agents Against Orthopoxviruses and SARS
  作者：Jong Hyun Cho、Dale L. Bernard、Robert W. Sidwell、Earl R. Kern、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jm0509750

  日期：2006.2.1

  D-ribose (4). The key intermediate (+)-12a was utilized for the synthesis of unnatural five-membered ring heterocyclic carbocyclic nucleosides. The newly synthesized 1,2,3-triazole analogue (17c) exhibited potent antiviral activity (EC(50) 0.4 microM) against vaccinia virus and moderate activities (EC(50) 39 microM) against cowpox virus and severe acute respiratory syndrome coronavirus (SARSCoV) (EC(50)

  已开发出一种实用且方便的合成手性环戊烯醇衍生物（+）-12a的方法，作为用于合成生物活性碳环核苷的关键中间体。选择性保护烯丙基羟基，然后与Grubbs催化剂进行闭环复分解（RCM）反应，可提供10 g规模的（+）-12a，D-核糖的总收率为52％（4）。关键中间体（+）-12a用于合成非天然的五元环杂环碳环核苷。新合成的1,2,3-三唑类似物（17c）对牛痘病毒显示有效的抗病毒活性（EC（50）0.4 microM），对牛痘病毒和严重的急性呼吸系统综合症冠状病毒（EC（50）39 microM）具有中等活性（EC（50）39 microM）（ SARSCoV）（EC（50）47 microM）。1,2
• [EN] INTERMEDIATES AND METHODS FOR MAKING ZEARALENONE MACROLIDE ANALOGS<br/>[FR] INTERMÉDIAIRES ET PROCÉDÉS DE FABRICATION D'ANALOGUES MACROLIDES DE ZÉARALÉNONE
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2009075818A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  Disclosed herein are methods and intermediates useful in the preparation of macrolides, e.g., compounds of formula (IV) wherein R1-R12 are as defined herein.

  本文披露了在制备大环内酯类化合物中有用的方法和中间体，例如，公式（IV）中R1-R12所定义的化合物。
• Asymmetric total synthesis of (+)-gabosine C and (+)-4-epi-gabosine J using acetate migration and RCM reaction
  作者：Balija Sivakrishna、Shantanu Pal

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.048

  日期：2019.5

  A concise, unified and stereoselective total synthesis of (+)-gabosine C and (+)-4-epi-gabosine J from a common polyhydroxylated cyclohexenol intermediate which was synthesized from readily available D-ribose has been described. The synthetic avenue includes stereoselective Grignard reaction, silyl ether deprotection followed by acetate migration, RCM reaction, oxidative diol cleavage, hydroxymethylation

  简明，统一的立体选择性全合成（+） - gabosine C和（+） - 4-外延-gabosineĴ从一个共同的多羟基化的环己烯醇中间体，将其从容易获得的d核糖合成进行了说明。合成途径包括立体选择性格氏反应，甲硅烷基醚脱保护，随后乙酸盐迁移，RCM反应，氧化二醇裂解，羟甲基化和氧化重排等关键步骤。