(1R,3R,4R)-1-methyl-4-(1-methylethenyl)-1,3-cyclohexanediol | 193286-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3R,4R)-1-methyl-4-(1-methylethenyl)-1,3-cyclohexanediol
• 英文别名: (1R,3R,4R)-1-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexane-1,3-diol
• CAS: 193286-30-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: QGXGMFFVGSIWLN-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R)-1-methyl-4-(1-methylethenyl)-1,3-cyclohexanediol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(1R,3R,4R)-4-异丙基-1-甲基-1,3-环己烷二醇
  参考文献：
  名称：

  1-羟基新异薄荷醇和1-羟基新异薄荷醇的对映选择性制备

  摘要：

  阿对映选择性过程为（1制备中所述- [R，3 - [R，4 - [R）-1-羟基异胡薄荷醇3和（1 - [R，3小号，4 - [R）-1-羟基neoisopulegol 4在从香叶醇开始4个步骤。其对映体（1小号，3小号，4小号）-1-羟基异胡薄荷醇5和（1 - [R，3小号，4 - [R）-1-羟基neoisopulegol 5类似地制备。这些化合物被转化为1-羟基新异薄荷醇7、8和1-羟基异薄荷醇9、10。这些化合物大多数具有感官特性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00222-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3,7-dimethyloct-6-ene-1,3-diol 在 platinum(IV) oxide 氧气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 90.0h， 生成 (1R,3R,4R)-1-methyl-4-(1-methylethenyl)-1,3-cyclohexanediol
  参考文献：
  名称：

  1-羟基新异薄荷醇和1-羟基新异薄荷醇的对映选择性制备

  摘要：

  阿对映选择性过程为（1制备中所述- [R，3 - [R，4 - [R）-1-羟基异胡薄荷醇3和（1 - [R，3小号，4 - [R）-1-羟基neoisopulegol 4在从香叶醇开始4个步骤。其对映体（1小号，3小号，4小号）-1-羟基异胡薄荷醇5和（1 - [R，3小号，4 - [R）-1-羟基neoisopulegol 5类似地制备。这些化合物被转化为1-羟基新异薄荷醇7、8和1-羟基异薄荷醇9、10。这些化合物大多数具有感官特性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00222-x

文献信息

• Heterologous expression of geraniol dehydrogenase for identifying the metabolic pathways involved in the biotransformation of citral by <i>Acinetobacter</i> sp. Tol 5
  作者：Atsushi Usami、Masahito Ishikawa、Katsutoshi Hori

  DOI：10.1080/09168451.2018.1501263

  日期：2018.11.2

  specifically converts geraniol to geranial and nerol to neral, to identify the metabolic pathways involved in the biotransformation of citral. Acinetobacter sp. Tol 5 was employed in order to demonstrate the utility of this methodology. Tol 5 transformed citral to (1R,3R,4R)-1-methyl-4-(1-methylethenyl)-1,3-cyclohexanediol and geranic acid. Biotransformation of citral precursors (geraniol and nerol) by Tol 5 transformant

  柠檬醛（一种工业上重要的单萜类化合物）的生物转化已使用许多微生物生物催化剂进行了广泛研究。但是，涉及其生物转化的代谢途径仍不清楚，因为柠檬醛是香叶菊的反式异构体和顺式异构体的混合物。在这里，我们应用了geoA（一种编码香叶醇脱氢酶的基因）的异源表达，该基因将香叶醇特异地转化为香叶醛，而神经醇则转化为神经醛，以鉴定参与柠檬醛生物转化的代谢途径。不动杆菌属 使用Tol 5来证明此方法的实用性。Tol 5将柠檬醛转化为（1R，3R，4R）-1-甲基-4-（1-甲基乙烯基）-1,3-环己二醇和香叶酸。通过表达geoA的Tol 5转化细胞对柠檬醛前体（香叶醇和神经醇）的生物转化显示，这些化合物是从香叶醛中特异性转化的。我们的方法学有望促进人们更好地了解与不稳定的底物（包括几何异构体）的生物转化有关的代谢途径。