4-(Diphenylmethyl)-1-methyl-2(1H)-chinolinon | 121525-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(Diphenylmethyl)-1-methyl-2(1H)-chinolinon
• 英文别名: 4-benzhydryl-1-methylquinolin-2(1H)-one；4-benzhydryl-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 121525-43-7
• 化学式: C₂₃H₁₉NO
• 分子量: 325.41
• InChiKey: ILMJQSKPMRQDNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 四丁基高氯酸铵 、 四乙基对甲苯磺酸铵 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(Diphenylmethyl)-1-methyl-2(1H)-chinolinon
  参考文献：
  名称：

  香豆素与苯甲酮的电还原分子间偶联：4-（2-羟基苯基）-5,5-二芳基-γ-丁内酯，2-（2,2-二芳基-2,3-二氢苯并呋喃-3-基）乙酸的合成，和4-（二芳基甲基）香豆素

  摘要：

  在TMSC1的存在下，香豆素与二苯甲酮的电还原偶联使加合物在香豆素的4位反应为三甲基甲硅烷基醚。由3-甲基香豆素立体选择性地形成3，4-顺式加合物。在25°C下用1 M HCl水溶液或TBAF在THF中对加合物进行脱三甲基甲硅烷基化反应，生成4-（2-羟苯基）-5,5-二芳基-γ-丁内酯。通过在回流温度下用1M HCl水溶液处理，将γ-丁内酯进一步转化为2-（2,2-二芳基-2,3-二氢苯并呋喃-3-基）乙酸。用1M HCl的MeOH溶液使加合物进行脱三甲基甲硅烷基化反应，得到2-（2,2-二芳基-2,3-二氢苯并呋喃-3-基）乙酸甲酯。加合物的脱三甲基甲硅烷氧基化或γ-丁内酯的脱水产生了4-（二芳基甲基）香豆素。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02056

文献信息

• Himbert, Gerhard; Diehl, Klaus; Schlindwein, Hans-Juergen, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1691 - 1700
  作者：Himbert, Gerhard、Diehl, Klaus、Schlindwein, Hans-Juergen

  DOI：——

  日期：——