ethyl (Z)-2-methyl-3-phenyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)prop-2-enoate | 1357485-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-methyl-3-phenyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)prop-2-enoate
• 英文别名: (Z)-ethyl-2-methyl-3-phenyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)acrylate
• CAS: 1357485-60-9
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O₅S
• 分子量: 338.304
• InChiKey: KREBDJBSMVLDAO-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-methyl-3-phenyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)prop-2-enoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (E)-2,4-dimethyl-3-phenylpent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性Nazarov环化：邻域全碳原子四元立体中心的构建。

  摘要：

  邻位全碳原子四元立体中心的非对映选择性不对称合成是有机合成中一个具有挑战性的问题，对此仅描述了很少的解决方案。现在报道了完全取代的二烯酮的催化不对称纳扎罗夫环化，其提供具有高光学纯度并且作为单一非对映异构体的具有邻位季铵立体中心的环戊烯酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201403587
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 ethyl (Z)-2-methyl-3-phenyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  完全取代的二烯酮的非对映特异性纳扎罗夫环化：邻位全碳原子四元立体中心的产生

  摘要：

  无空位：发现被乙烯基碳酸酯基团高度极化的完全取代的二烯酮经历了非常快速和非对映特异性的 Nazarov 环化，导致环戊烯酮具有邻位全碳原子四元中心（参见示例；SEM=2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基，Tf=三氟甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201305218

文献信息

• Domino Carbopalladation‐Carbonylation: Investigation of Substrate Scope
  作者：Brinton Seashore‐Ludlow、Jakob Danielsson、Peter Somfai

  DOI：10.1002/adsc.201100678

  日期：2012.1

  This work gives an in depth account of our domino carbopalladation‐carbonylation method for substrates possessing β‐hydrogens. The scope of the method is examined for allylic amines containing trisubstituted olefins and we detail our attempts toward the diastereospecific synthesis of contiguous quaternary centers using this technology. The results give key insights into the relative rates of the competing

  这项工作深入说明了我们对具有β氢的底物的多米诺骨碳酰羰基化方法。对于包含三取代烯烃的烯丙基胺，我们研究了该方法的范围，并详细介绍了使用该技术对非连续特定季中心进行非对映特异性合成的尝试。结果提供了对烷基钯中间体竞争反应的相对速率的关键见解，这对于理解和开发新的多米诺骨牌工艺至关重要。