7-(((E)-5-((1R,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexyl)-3-methylpent-2-en-1-yl)oxy)-2H-chromen-2-one | 1020735-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-(((E)-5-((1R,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexyl)-3-methylpent-2-en-1-yl)oxy)-2H-chromen-2-one
• CAS: 1020735-93-6
• 化学式: C₃₀H₄₄O₄Si
• 分子量: 496.762
• InChiKey: XIEDGUZGNZGGTK-BPJDYVGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.28
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  48.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(((E)-5-((1R,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexyl)-3-methylpent-2-en-1-yl)oxy)-2H-chromen-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到法尼斯淝醇 B
  参考文献：
  名称：

  （-）-achilleol B的第一个全合成：重新分配其相对立体化学。

  摘要：

  （-）-achilleol B的第一个全合成使用收敛方法进行，最长线性序列为14个步骤。使用了三个关键步骤，包括用于构建双环部分的对映选择性Robinson脱嵌。单环合成子是通过手性单环氧化物的Ti（III）介导的环化反应而制备的，手性单环氧化物是通过香叶基丙酮的不对称二羟基化反应获得的。这些亚基的不对称制备也使我们能够实现线虫二醇，阿奇烯醇A和法呢酚B的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol800326n
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 、 ((1S,3R)-3-((E)-5-bromo-3-methylpent-3-enyl)-2,2-dimethyl-4-methylenecyclohexyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以73 mg的产率得到7-(((E)-5-((1R,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexyl)-3-methylpent-2-en-1-yl)oxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-achilleol B的第一个全合成：重新分配其相对立体化学。

  摘要：

  （-）-achilleol B的第一个全合成使用收敛方法进行，最长线性序列为14个步骤。使用了三个关键步骤，包括用于构建双环部分的对映选择性Robinson脱嵌。单环合成子是通过手性单环氧化物的Ti（III）介导的环化反应而制备的，手性单环氧化物是通过香叶基丙酮的不对称二羟基化反应获得的。这些亚基的不对称制备也使我们能够实现线虫二醇，阿奇烯醇A和法呢酚B的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol800326n