(3R,4S,8R,14Z)-25-chloro-14-(hydroxymethyl)-3-(2-iodoethynyl)-24-methoxy-6,6-dimethyl-2,5,7-trioxa-17-azatetracyclo[19.3.1.04,8.04,11]pentacosa-1(24),10,14,21(25),22-pentaen-12-yn-18-one | 800375-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: (3R,4S,8R,14Z)-25-chloro-14-(hydroxymethyl)-3-(2-iodoethynyl)-24-methoxy-6,6-dimethyl-2,5,7-trioxa-17-azatetracyclo[19.3.1.04,8.04,11]pentacosa-1(24),10,14,21(25),22-pentaen-12-yn-18-one
• CAS: 800375-52-4
• 化学式: C₂₇H₂₇ClINO₆
• 分子量: 623.872
• InChiKey: IITLYNOBGNSDLU-HTZPXEIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,8R,14Z)-25-chloro-14-(hydroxymethyl)-3-(2-iodoethynyl)-24-methoxy-6,6-dimethyl-2,5,7-trioxa-17-azatetracyclo[19.3.1.04,8.04,11]pentacosa-1(24),10,14,21(25),22-pentaen-12-yn-18-one 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以69%的产率得到(3R,4S,8R,14E)-25-chloro-3-(2-iodoethynyl)-24-methoxy-6,6-dimethyl-18-oxo-2,5,7-trioxa-17-azatetracyclo[19.3.1.04,8.04,11]pentacosa-1(24),10,14,21(25),22-pentaen-12-yne-14-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Maduropeptin 发色团的双环 [7.3.0] 烯二炔系统的合成：显着的 Ansamacrolactam 的阻转异构和 C4-C13 双键的异构化

  摘要：

  首次使用 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应构建了 maduropeptin 发色团的九元二炔系统。观察到脱氧大环内酰胺的意外阻转异构和生色团外双键的顺/反异构化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831314
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Chloro-3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-propionic acid methyl ester 在 吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium azide 、 四溴化碳 、 B-溴代邻苯二氧硼烷 、 碘 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.17h， 生成 (3R,4S,8R,14Z)-25-chloro-14-(hydroxymethyl)-3-(2-iodoethynyl)-24-methoxy-6,6-dimethyl-2,5,7-trioxa-17-azatetracyclo[19.3.1.04,8.04,11]pentacosa-1(24),10,14,21(25),22-pentaen-12-yn-18-one
  参考文献：
  名称：

  Maduropeptin 发色团的双环 [7.3.0] 烯二炔系统的合成：显着的 Ansamacrolactam 的阻转异构和 C4-C13 双键的异构化

  摘要：

  首次使用 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应构建了 maduropeptin 发色团的九元二炔系统。观察到脱氧大环内酰胺的意外阻转异构和生色团外双键的顺/反异构化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831314