6-nitro-N-pivaloylindoline | 743476-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-nitro-N-pivaloylindoline
• 英文别名: 1-(6-nitroindolin-1-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one；2,2-Dimethyl-1-(6-nitro-2,3-dihydroindol-1-yl)propan-1-one
• CAS: 743476-49-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: RQNZVHUOWXYSBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C
• 沸点：
  448.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro-N-pivaloylindoline 在 镍 吡啶 、 palladium diacetate 、 氢气 、 溴 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二氯磷酸苯酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~170.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 41.17h， 生成 1-benzyl-5-methyl-7-pivaloyl-8,9-dihydroimidazo[4,5-c]pyrrolo[3,2-g]quinolin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-benzyl-8,9-dihydroimidazo[4,5-c]pyrrolo[3,2-g]quinolin-4(5H)-one via palladium-catalyzed intramolecular arylation

  摘要：

  The synthesis of a novel tetracyclic structure, 8,9-dihydroimidazo[4,5-c]pyrrolo[3,2-g]quinolin-4(5H)-one, has been achieved by a convergent pathway. Coupling of the weakly nucleophilic hindered aromatic amine with 1-benzylimidazole-4-carboxylic acid, 7, afforded the corresponding amide 9 using a DCP/DMF complex; subsequent Heck-type arylation leading to desired tetracyclic molecule imidazo[4,5-c]-pyrrolo[3,2-g]quinolin-4(5H)-one. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.067
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 在 硫酸 、 potassium nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 6-nitro-N-pivaloylindoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-benzyl-8,9-dihydroimidazo[4,5-c]pyrrolo[3,2-g]quinolin-4(5H)-one via palladium-catalyzed intramolecular arylation

  摘要：

  The synthesis of a novel tetracyclic structure, 8,9-dihydroimidazo[4,5-c]pyrrolo[3,2-g]quinolin-4(5H)-one, has been achieved by a convergent pathway. Coupling of the weakly nucleophilic hindered aromatic amine with 1-benzylimidazole-4-carboxylic acid, 7, afforded the corresponding amide 9 using a DCP/DMF complex; subsequent Heck-type arylation leading to desired tetracyclic molecule imidazo[4,5-c]-pyrrolo[3,2-g]quinolin-4(5H)-one. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.067

文献信息

• Cobalt Catalyzed Hydroarylation of Michael Acceptors with Indolines Directed by a Weakly Coordinating Functional Group
  作者：Shyam Kumar Banjare、Rajesh Chebolu、P. C. Ravikumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01228

  日期：2019.6.7

  A cobalt(III) catalyzed hydroarylation of Michael acceptors using indolines, selectively at the C-7 position, has been reported. For the selective C-7 functionalization of indoline, we have used a weakly coordinating amide carbonyl group. During the process of optimization, we have also discovered the unusual cocatalytic activity of zinc triflate in the C–H functionalization reaction. Hydroarylation

  已经报道了使用二氢吲哚选择性地在C-7位置上的钴（III）催化的迈克尔受体的氢芳基化。对于二氢吲哚的选择性C-7官能化，我们使用了弱配位的酰胺羰基。在优化过程中，我们还发现了CHF功能化反应中三氟甲磺酸锌的异常共催化活性。使用二氢吲哚对未保护的马来酰亚胺进行加氢芳基化是一个具有挑战性的底物，以前从未实现过，我们能够通过我们的方法以高收率实现这一目标。