(2S,4R)-2-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-cyclohexan-1-one | 581060-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-2-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-cyclohexan-1-one
• 英文别名: (2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-2-phenylmethoxycyclohexan-1-one
• CAS: 581060-36-8
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄Si
• 分子量: 350.53
• InChiKey: XKSJYPCHYHRSBP-UQJFVLDMSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-cyclohexan-1-one 在 正丁基锂 、 copper(l) cyanide 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.66h， 生成 (1S,2S,3S,4R,5R)-1-benzyloxy-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-[(1'R,2'R)-2'-(4-methoxybenzyloxy)-1'-(p-toluenesulfonyloxy)propyl]-4-vinylcyclohexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性三组分偶联反应从d-葡萄糖全合成肌动蛋白

  摘要：

  描述了从d-葡萄糖开始的天然产物的对映体（-）-actinobolin 3的总合成。通过Ferrier的碳环化反应，由d-葡萄糖衍生的官能化环己烯酮（+）- 6的三组分偶联反应与铜酸乙烯酯和2-烷氧基丙醛7有效地以高度立体选择性的方式构建了3的碳骨架。在三组分偶联反应的羟醛过程中，通过选择2-羟基丙醛中羟基官能团的保护基团和反应溶剂，实现了立体化学控制（螯合和Felkin–Anh条件）。天然对映体（+）-肌动蛋白1的形式合成从d-葡萄糖开始，也完成了。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.079
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 acetate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,4R)-2-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖合成新的（-）-和（+）-肌动蛋白

  摘要：

  描述了（-）-肌动蛋白2的全合成，这是从d-葡萄糖开始的天然产物的对映体。Ferrier碳环化衍生自d-葡萄糖的功能化环己烯酮（+）- 6与铜酸乙烯酯和醛（R）-5的三组分偶联反应以高度立体选择性的方式有效地构建了2的碳骨架。还实现了由d-葡萄糖形式的天然对映异构体1的正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01186-9