methyl 4-O-benzyl-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,6-dideoxy-6-iodo-α-D-ribo-hexopyranoside | 905312-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-O-benzyl-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,6-dideoxy-6-iodo-α-D-ribo-hexopyranoside
• CAS: 905312-28-9
• 化学式: C₂₀H₃₃IO₄Si
• 分子量: 492.47
• InChiKey: OAKWNOMYMJCYKA-MANSERQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,6-dideoxy-6-iodo-α-D-ribo-hexopyranoside 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 acetate buffer 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (1S,2S,3S,4R,5R)-1-benzyloxy-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-[(1'R,2'R)-2'-(4-methoxybenzyloxy)-1'-(p-toluenesulfonyloxy)propyl]-4-vinylcyclohexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖合成新的（-）-和（+）-肌动蛋白

  摘要：

  描述了（-）-肌动蛋白2的全合成，这是从d-葡萄糖开始的天然产物的对映体。Ferrier碳环化衍生自d-葡萄糖的功能化环己烯酮（+）- 6与铜酸乙烯酯和醛（R）-5的三组分偶联反应以高度立体选择性的方式有效地构建了2的碳骨架。还实现了由d-葡萄糖形式的天然对映异构体1的正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01186-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-ribo-hexopyranoside 在 咪唑 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 methyl 4-O-benzyl-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,6-dideoxy-6-iodo-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性三组分偶联反应从d-葡萄糖全合成肌动蛋白

  摘要：

  描述了从d-葡萄糖开始的天然产物的对映体（-）-actinobolin 3的总合成。通过Ferrier的碳环化反应，由d-葡萄糖衍生的官能化环己烯酮（+）- 6的三组分偶联反应与铜酸乙烯酯和2-烷氧基丙醛7有效地以高度立体选择性的方式构建了3的碳骨架。在三组分偶联反应的羟醛过程中，通过选择2-羟基丙醛中羟基官能团的保护基团和反应溶剂，实现了立体化学控制（螯合和Felkin–Anh条件）。天然对映体（+）-肌动蛋白1的形式合成从d-葡萄糖开始，也完成了。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.079