(1S,2S,3R,4R,5R)-1-benzyloxy-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-[(1'S,2'S)-1'-hydroxy-2'-(triethylsilyloxy)propyl]-4-vinylcyclohexan-2-ol | 905312-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4R,5R)-1-benzyloxy-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-[(1'S,2'S)-1'-hydroxy-2'-(triethylsilyloxy)propyl]-4-vinylcyclohexan-2-ol
• CAS: 905312-53-0
• 化学式: C₃₀H₅₄O₅Si₂
• 分子量: 550.927
• InChiKey: SKDUGZBLBHBMRZ-UBKVXDNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R,5R)-1-benzyloxy-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-[(1'S,2'S)-1'-hydroxy-2'-(triethylsilyloxy)propyl]-4-vinylcyclohexan-2-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (1S,2S,3R,4R,5R)-2-acetoxy-1-benzyloxy-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-[(1'S,2'R)-2'-methyloxyranyl]-4-vinylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性三组分偶联反应从d-葡萄糖全合成肌动蛋白

  摘要：

  描述了从d-葡萄糖开始的天然产物的对映体（-）-actinobolin 3的总合成。通过Ferrier的碳环化反应，由d-葡萄糖衍生的官能化环己烯酮（+）- 6的三组分偶联反应与铜酸乙烯酯和2-烷氧基丙醛7有效地以高度立体选择性的方式构建了3的碳骨架。在三组分偶联反应的羟醛过程中，通过选择2-羟基丙醛中羟基官能团的保护基团和反应溶剂，实现了立体化学控制（螯合和Felkin–Anh条件）。天然对映体（+）-肌动蛋白1的形式合成从d-葡萄糖开始，也完成了。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.079
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,6S)-6-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[(1'S,2'S)-1'-hydroxy-2'-(triethylsilyloxy)propyl]-3-vinylcyclohexan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以66%的产率得到(1S,2S,3R,4R,5R)-1-benzyloxy-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-[(1'S,2'S)-1'-hydroxy-2'-(triethylsilyloxy)propyl]-4-vinylcyclohexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性三组分偶联反应从d-葡萄糖全合成肌动蛋白

  摘要：

  描述了从d-葡萄糖开始的天然产物的对映体（-）-actinobolin 3的总合成。通过Ferrier的碳环化反应，由d-葡萄糖衍生的官能化环己烯酮（+）- 6的三组分偶联反应与铜酸乙烯酯和2-烷氧基丙醛7有效地以高度立体选择性的方式构建了3的碳骨架。在三组分偶联反应的羟醛过程中，通过选择2-羟基丙醛中羟基官能团的保护基团和反应溶剂，实现了立体化学控制（螯合和Felkin–Anh条件）。天然对映体（+）-肌动蛋白1的形式合成从d-葡萄糖开始，也完成了。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.079