(2R,3R,4R)-2-(acetoxymethyl-d2)-5-methoxytetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate | 1260397-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-2-(acetoxymethyl-d2)-5-methoxytetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
• CAS: 1260397-36-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₈
• 分子量: 292.254
• InChiKey: RUSRQHXGPHZZNI-DYTRLKSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.22
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2-(acetoxymethyl-d2)-5-methoxytetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 在 硫酸 作用下， 生成 [5',5'-2H2]-1,2,3,5-tetra-O-acetyl ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  硫胺素生物合成中的“激进之舞”：细菌羟甲基嘧啶磷酸合酶的机理分析

  摘要：

  ThiC 的棘手问题：羟甲基嘧啶磷酸 (HMP-P) 合酶 (ThiC) 催化初级代谢中最复杂的重排反应之一。氘化实验表明，在还原条件下，在氨基咪唑核糖核苷酸的存在下，在 ThiC 活性位点产生的 5'-脱氧腺苷自由基直接与底物反应并进行两次迭代氢原子提取事件以催化这种重排（参见方案；SAM = S-腺苷甲硫氨酸）。

  DOI：

  10.1002/anie.201003419
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 吡啶 、 硼氘化钠 、 草酰氯 、 硫酸 、 溴 、 重水 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 (2R,3R,4R)-2-(acetoxymethyl-d2)-5-methoxytetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  机械化学合成混合二核苷酸

  摘要：

  我们报告了通过机械化学或液相化学生成的维生素 B1、B2 和 B3 衍生核苷酸和二核苷酸的合成。在探索的条件下，腺苷和硫胺素被证明特别适合研磨条件。在优化与形成焦磷酸键相关的化学过程后，以良好的产率产生了腺嘌呤和硫胺素（维生素 B1）、核黄素（维生素 B2）、烟酰胺核苷和 3-甲酰胺 4-吡啶酮核苷（均为维生素 B3 衍生物）的混合二核苷酸. 此外，我们报告了 NAD +的 MW+4 同位素体的有效合成对于其中氘掺入存在于双核苷酸键的任一侧，准备通过质谱进行同位素示踪实验。这些混合物种中的许多是新的并且呈现出同时增强或调节独立生物合成途径的辅因子转运蛋白和酶的未探索的可能性。

  DOI：

  10.3390/molecules27103229