methyl (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-9-(3-thiomorpholin-4-ylprop-1-ynyl)-2,3,4,5,6,7,7a,10,11,11b,12,13,13a,13b-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylate;hydrochloride | 1428989-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-9-(3-thiomorpholin-4-ylprop-1-ynyl)-2,3,4,5,6,7,7a,10,11,11b,12,13,13a,13b-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 1428989-88-1
• 化学式: C₃₈H₅₉NO₃S*ClH
• 分子量: 646.418
• InChiKey: OMFRRQKZOPVWLC-YVDFQZOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.02
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl betulonate 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 methyl (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-9-(3-thiomorpholin-4-ylprop-1-ynyl)-2,3,4,5,6,7,7a,10,11,11b,12,13,13a,13b-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylate;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  铜-催化剂曼尼希反应合成抗肿瘤活性桦木酸衍生的羟基炔丙胺

  摘要：

  使用曼尼希反应作为关键步骤制备了几种新型桦木脑衍生物。从 3-乙炔基-3-羟基-lup-20(29)-烯衍生物开始，铜催化的曼尼希反应生成羟基炔丙基铵盐酸盐或其相应的甲硫醚。使用一组 9 个人类癌细胞系，在磺基罗丹明 B 试验中筛选所有化合物的抗肿瘤活性。其中一些化合物显示出显着的细胞毒性；它们通过触发细胞凋亡起作用，如额外的吖啶橙/碘化丙啶测定、台盼蓝测试、DNA 阶梯实验和细胞周期研究所示。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200428