3',5'-di-O-benzyl-4'-C-methyladenosine | 160766-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-benzyl-4'-C-methyladenosine
• CAS: 160766-52-9
• 化学式: C₂₅H₂₇N₅O₄
• 分子量: 461.52
• InChiKey: FMUXBXGSUVANGQ-RRJCBXKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  117.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-benzyl-4'-C-methyladenosine 在 氨 、 sodium 作用下， 反应 0.17h， 以68%的产率得到9-(4-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4′-C-Methylnucleosides

  摘要：

  制备了几种 4′-C-甲基核苷。对这些核苷的 1H-NMR 研究表明，它们具有不同于天然核苷 3′-内向构象的 3′-外向呋喃糖环构象。

  DOI：

  10.1271/bbb.57.1433
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-4-C-羟甲基-1,2-O-异亚丙基-ALPHA-D-呋喃核糖 在 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 氨 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 3',5'-di-O-benzyl-4'-C-methyladenosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4′-C-Methylnucleosides

  摘要：

  制备了几种 4′-C-甲基核苷。对这些核苷的 1H-NMR 研究表明，它们具有不同于天然核苷 3′-内向构象的 3′-外向呋喃糖环构象。

  DOI：

  10.1271/bbb.57.1433

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 4′-<i>C</i>-Methyl Nucleosides
  作者：Toshiaki Waga、Hiroshi Ohrui、Hiroshi Meguro

  DOI：10.1080/07328319608002385

  日期：1996.1

  A series of 2'-deoxy, 2',3'-unsaturated and 2',3'-dideoxynucleoside analogues, which have an additional methyl group at the 4'-position, have been synthesized. When evaluated for their inhibitory activity against HIV in MT-4 cell, 2'-deoxy-4'-C-methyl nucleosides exhibited potent activity.