(3Z,5aS,6S,7R,9aS)-6-[2-[(1S,3aS,5R,8aS)-1-hydroxy-1,4,4,6-tetramethyl-2,3,3a,5,8,8a-hexahydroazulen-5-yl]ethyl]-2,2,5a,7-tetramethyl-3-phenylmethoxyimino-4,5,6,8,9,9a-hexahydrobenzo[b]oxepin-7-ol | 1455460-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3Z,5aS,6S,7R,9aS)-6-[2-[(1S,3aS,5R,8aS)-1-hydroxy-1,4,4,6-tetramethyl-2,3,3a,5,8,8a-hexahydroazulen-5-yl]ethyl]-2,2,5a,7-tetramethyl-3-phenylmethoxyimino-4,5,6,8,9,9a-hexahydrobenzo[b]oxepin-7-ol
• CAS: 1455460-45-3
• 化学式: C₃₇H₅₇NO₄
• 分子量: 579.864
• InChiKey: ICDKFVYVNURFSP-KTSKQGQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3Z,5aS,6S,7R,9aS)-6-[2-[(1S,3aS,5R,8aS)-1-hydroxy-1,4,4,6-tetramethyl-2,3,3a,5,8,8a-hexahydroazulen-5-yl]ethyl]-3-hydroxyimino-2,2,5a,7-tetramethyl-4,5,6,8,9,9a-hexahydrobenzo[b]oxepin-7-ol 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 以43.1%的产率得到(3Z,5aS,6S,7R,9aS)-6-[2-[(1S,3aS,5R,8aS)-1-hydroxy-1,4,4,6-tetramethyl-2,3,3a,5,8,8a-hexahydroazulen-5-yl]ethyl]-2,2,5a,7-tetramethyl-3-phenylmethoxyimino-4,5,6,8,9,9a-hexahydrobenzo[b]oxepin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  海洋三萜硅油酚作为乳腺癌迁移和侵袭抑制剂的优化。

  摘要：

  从红海海绵Callyspongia siphonella分离出的七氟烷三萜烯Sipholenol A能够逆转过度表达P-糖蛋白（P-gp）的癌细胞的多药耐药性。在这里，据报道，在伤口愈合试验中，西佛洛酚A和类似物对高度转移的人乳腺癌细胞MDA-MB-231细胞具有抗迁移活性。使用基于配体的策略半合成优化了西佛来酚A和西佛来酮A，以生成结构多样的类似物，以最大程度地发挥其抗迁移活性。通过广泛的一维和二维NMR光谱学和高分辨率质谱分析，总共生成并鉴定了22种半合成酯，醚，肟和氨基甲酸酯类似物。在IC伤口愈合试验中，Sipholenol A4β-4-氯苯甲酸酯和19,20-脱水Sipholenol A4β-4-氯苯甲酸酯是所有测试的类似物中最有效的类似物。50个的值5.3和5.9μ中号分别。通常，酯衍生物显示出比氨基甲酸酯类似物更好的抗迁移活性。KINOME扫描针对451种人类蛋白激酶的19,2

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200516