[3,6-bis-13C]ethyl 3-(trifluoromethylsulfonyloxy)hexadeca-7,11,15-dimethyl-2(E),6(E),10(E),14-tetranoate | 292850-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [3,6-bis-13C]ethyl 3-(trifluoromethylsulfonyloxy)hexadeca-7,11,15-dimethyl-2(E),6(E),10(E),14-tetranoate
• CAS: 292850-85-2
• 化学式: C₂₂H₃₃F₃O₅S
• 分子量: 468.54
• InChiKey: QTXWWTGXELBACA-NVBXAQJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3,6-bis-13C]ethyl 3-(trifluoromethylsulfonyloxy)hexadeca-7,11,15-dimethyl-2(E),6(E),10(E),14-tetranoate 在 N-甲基吡咯烷酮 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 二甲基硫 、 (Ph3As)2Pd 、 tris(tetrabutylammonium) hydrogen pyrophosphate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 [3,6-bis-13C]-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2(E),6(E),10(E),14-tetraene diphosphate
  参考文献：
  名称：

  使用碳 13 标记结合溶液和固态 NMR 评估溶液中和蛋白质法呢基转移酶活性位点中的类异戊二烯构象

  摘要：

  酶蛋白法呢基转移酶 (FTase) 使用法呢基二磷酸 (FPP) 作为异戊二烯来源，催化 Ras 蛋白和其他关键信号转导蛋白的法呢基化。因此，FTase 抑制剂作为潜在的新型抗癌剂引起了人们的极大兴趣。此类试剂的设计将通过对 FPP 溶液构象及其在 FTase 活性位点中的构象的详细了解来提供信息。已经合成了四种双 13C 标记的法呢醇和香叶基香叶醇衍生物，并用于制备相应的 FPP 和 GGPP 衍生物。标记的法呢基和香叶基香叶基衍生物 2-7 与溶液 13C NMR 结合使用，以探测各种不同溶剂中异戊二烯链的构象。这些研究，连同分子动力学模拟，证明异戊二烯链主要以扩展构象存在。令人惊讶的是，这种对扩展构象的偏好对溶剂不敏感。没有明显的...

  DOI：

  10.1021/ja000860f
• 作为产物：
  描述：

  乙基3-氧代(3-13C)丁酸酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 [3,6-bis-13C]ethyl 3-(trifluoromethylsulfonyloxy)hexadeca-7,11,15-dimethyl-2(E),6(E),10(E),14-tetranoate
  参考文献：
  名称：

  使用碳 13 标记结合溶液和固态 NMR 评估溶液中和蛋白质法呢基转移酶活性位点中的类异戊二烯构象

  摘要：

  酶蛋白法呢基转移酶 (FTase) 使用法呢基二磷酸 (FPP) 作为异戊二烯来源，催化 Ras 蛋白和其他关键信号转导蛋白的法呢基化。因此，FTase 抑制剂作为潜在的新型抗癌剂引起了人们的极大兴趣。此类试剂的设计将通过对 FPP 溶液构象及其在 FTase 活性位点中的构象的详细了解来提供信息。已经合成了四种双 13C 标记的法呢醇和香叶基香叶醇衍生物，并用于制备相应的 FPP 和 GGPP 衍生物。标记的法呢基和香叶基香叶基衍生物 2-7 与溶液 13C NMR 结合使用，以探测各种不同溶剂中异戊二烯链的构象。这些研究，连同分子动力学模拟，证明异戊二烯链主要以扩展构象存在。令人惊讶的是，这种对扩展构象的偏好对溶剂不敏感。没有明显的...

  DOI：

  10.1021/ja000860f