2-chloro-N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxan-3-yl]acetamide | 130748-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 130748-49-1
• 化学式: C₁₃H₁₈ClN₃O₇
• 分子量: 363.755
• InChiKey: CNRLMEXUYQMSPM-SWRBICTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.82
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  153.88
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxan-3-yl]acetamide 在 对甲苯磺酸 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 硫脲 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-5-sulfooxy-6-(sulfooxymethyl)-3-[[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]amino]oxan-4-yl] (3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biologically active derivatives of D-glucosamine-4-phosphate and 1-thyminyl-D-glucosamine-4,6-disulfate.

  摘要：

  合成了新的 1-硫氨酰-D-葡糖胺-4-磷酸酯和 1-硫氨酰-D-葡糖胺-4，6-二硫酸盐衍生物。1-thyminyl-D-glucosamine-4, 6-disulfate 衍生物对 HIV 具有抗病毒活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1766
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-[(2-chloroacetyl)amino]-6-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxan-2-yl]methyl acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到2-chloro-N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxan-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biologically active derivatives of D-glucosamine-4-phosphate and 1-thyminyl-D-glucosamine-4,6-disulfate.

  摘要：

  合成了新的 1-硫氨酰-D-葡糖胺-4-磷酸酯和 1-硫氨酰-D-葡糖胺-4，6-二硫酸盐衍生物。1-thyminyl-D-glucosamine-4, 6-disulfate 衍生物对 HIV 具有抗病毒活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1766

文献信息

• IDEGAMI, KEISUKE;IKEDA, KIYOSHI;ACHIWA, KAZUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1766-1768
  作者：IDEGAMI, KEISUKE、IKEDA, KIYOSHI、ACHIWA, KAZUO

  DOI：——

  日期：——