methoxymethyl ether of 4-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran | 123160-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methoxymethyl ether of 4-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 4-(methoxymethoxy)-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 123160-13-4
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: NWZHUWKAORGHAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxymethyl ether of 4-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran 、 三丁基氯化锡 、 6-Methoxy-5,8,8-trimethyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PAQUETTE, LEO A.;OPLINGER, JEFFREY A., TETRAHEDRON, 45,(1989) N 1, C. 107-124

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1,5,9-三氧杂螺[5.5]十一碳-7-烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 methoxymethyl ether of 4-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  阴离子氧应付共生在精制佛司可林核中的应用局限性

  摘要：

  已在2,4,4-三甲基-2-环己烯酮的四个步骤中合成了功能化的blcyclo [2.2.2]辛烯酮6。该酮与6-lithlodlhydropyran进行1,2-加成，以1：1.8的比例输送醇16和17。17的钾盐在回流的含18-crown-6的四氢呋喃溶液中经历了氧-Cope重排，并在这些条件下产生了热力强的烯醇酸酯19。是苯基硒烯基氯。由此打开路线Co三环酮25和26。为了扩大这种化学性质，制备了一些更高官能度的3，4-二氢-2H-吡喃。由于它们源自碳水化合物前体，因此它们以对映体纯的状态获得。描绘了与在C-6处这些杂环的金属化相关的复杂性。由于在合成的那些加合物（4142、46和51）中未观察到氧阴离子Cope重排的迹象，因此我们得出结论，空间（或可能是电子）影响对该键具有特别强的速率延迟作用[3,3]。渐进式步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80038-9