2H-吡喃,3,4-二氢-4-羟基- | 123160-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2H-吡喃,3,4-二氢-4-羟基-
• 英文名称: 4-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 3,4-Dihydro-2H-pyran-4-ol
• CAS: 123160-08-7
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: PCLXAWDEFUMLGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-吡喃,3,4-二氢-4-羟基- 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 (2RS)-2-<(2RS)-5,6-dihydro-2H-pyranyl>propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical control in the ester enolate Claisen rearrangement. 2. Chairlike vs boatlike transition-state selection

  摘要：

  The preference for chair- and boatlike transition-state geometries in the ester enolate Claisen rearrangement of straight chain, carbocyclic, and heterocyclic propanoates was investigated. A novel stereoelectronic effect in pyranoid and furanoid glycal systems leads to a significant relative stabilization of the boatlike vs the chairlike TS double-ended-dagger. The preferred transition state in six- and five-membered carbocyclic systems is highly dependent on steric factors, as the energy difference between chair- and boatlike TS double-ended-dagger tends to be small. With straight-chain substrates, a significant contribution of the boatlike TS double-ended-dagger to the rearrangement product mixture is only expected in bis-donor substituted allylic esters.

  DOI：

  10.1021/jo00011a023
• 作为产物：
  描述：

  2H-吡喃-4(3H)-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以73%的产率得到2H-吡喃,3,4-二氢-4-羟基-
  参考文献：
  名称：

  阴离子氧应付共生在精制佛司可林核中的应用局限性

  摘要：

  已在2,4,4-三甲基-2-环己烯酮的四个步骤中合成了功能化的blcyclo [2.2.2]辛烯酮6。该酮与6-lithlodlhydropyran进行1,2-加成，以1：1.8的比例输送醇16和17。17的钾盐在回流的含18-crown-6的四氢呋喃溶液中经历了氧-Cope重排，并在这些条件下产生了热力强的烯醇酸酯19。是苯基硒烯基氯。由此打开路线Co三环酮25和26。为了扩大这种化学性质，制备了一些更高官能度的3，4-二氢-2H-吡喃。由于它们源自碳水化合物前体，因此它们以对映体纯的状态获得。描绘了与在C-6处这些杂环的金属化相关的复杂性。由于在合成的那些加合物（4142、46和51）中未观察到氧阴离子Cope重排的迹象，因此我们得出结论，空间（或可能是电子）影响对该键具有特别强的速率延迟作用[3,3]。渐进式步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80038-9

文献信息

• Selective and Efficient Cycloisomerization of Alkynols Catalyzed by a New Ruthenium Complex with a Tetradentate Nitrogen-Phosphorus Mixed Ligand
  作者：Pei Nian Liu、Fu Hai Su、Ting Bin Wen、Herman H.-Y. Sung、Ian D. Williams、Guochen Jia

  DOI：10.1002/chem.200903441

  日期：——

  The new ruthenium complex [Ru(N3P)(OAc)][BPh4] (4), in which N3P is the N,P mixed tetradentate ligand N,N‐bis[(pyridin‐2‐yl)methyl]‐[2‐(diphenylphosphino)phenyl]methanamine was synthesized. The complex was found to be catalytically active for the endo cycloisomerization of alkynols. The catalytic reactions can be used to synthesize five‐, six‐, and seven‐membered endo‐cyclic enol ethers in good to

  新的钌络合物[Ru（N 3 P）（OAc）] [BPh 4 ]（4），其中N 3 P是N，P混合的四齿配体N，N-双[（吡啶-2-基）甲基合成了]-[2-（二苯基膦基）苯基]甲胺。复杂被认为是将催化活性的内炔醇环异构。催化反应可以用于合成的五元，六元，七元内以良好-环烯醇醚到优异的产率。提出了涉及亚乙烯基中间体的催化循环用于催化反应。用PhCCH和H 2 O处理配合物4，得到烷基配合物[Ru（CH2 Ph）（CO）（N 3 P）] [BPh 4 ]（30），这支持了以下假设：催化反应涉及在亚乙烯基配体的CC键上添加羟基。
• PAQUETTE, LEO A.;OPLINGER, JEFFREY A., TETRAHEDRON, 45,(1989) N 1, C. 107-124
  作者：PAQUETTE, LEO A.、OPLINGER, JEFFREY A.

  DOI：——

  日期：——