((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(prop-2-yn-1-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)methanol | 148218-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(prop-2-yn-1-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
• 英文别名: [(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-prop-2-ynyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 148218-48-8
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: VNZJBTUYCNTYHM-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(prop-2-yn-1-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)methanol 在 Lindlar's catalyst 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 TEA 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 (5Z,9E,14Z)-(8R,11R,12S)-8,11,12-Trihydroxy-icosa-5,9,14-trienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从2-脱氧-D-的立体选择性合成8（R）和8（S），11（R），12（S）-三羟基二十碳五（Z），9（E），14（Z）-三烯酸核糖

  摘要：

  描述了使用还原消除规程1作为关键步骤，由2-脱氧-D-核糖立体合成标题化合物的立体异构体的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75859-x
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 ((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(prop-2-yn-1-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  无环多烯前体的顺序外模氧环化合成Bravo的ABC亚结构

  摘要：

  对无环多烯前体的顺序外模式氧杂环化的探索性研究提供了brevenal的基本亚结构，包括稠合的三环聚醚，其立体化学图案与AB和BC环的融合相一致。非环状底物的合成特征在于用于制备1，1-二取代的烯丙基醇的Cr（II）/ Ni（II）偶联的两种变化。碘促进的环醚化，碱促进的分子内共轭物加成和汞促进的环醚化的序列产生了三环亚结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02538

文献信息

• Synthesis and Biological Studies of a Triazole Analogue of Resorcylic Acid Lactone LL-Z1640-2
  作者：Wendy Y. L. Goh、Christina L. L. Chai、Anqi Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201403010

  日期：2014.11

  This is the peer reviewed version of the following article: Goh, W. Y. L.; Chai, C. L. L.; Chen, A. Q., Synthesis and biological studies of a triazole analogue of resorcylic acid lactone LL-Z1640-2. European Journal of Organic Chemistry 2014, 2014, (32), p 7239–7244, which has been published in final form at https://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201403010. This article may be used for non-commercial purposes

  这是以下文章的同行评审版本：Goh, WYL；柴，CLL；Chen, AQ，间苯二酸内酯 LL-Z1640-2 的三唑类似物的合成和生物学研究。European Journal of Organic Chemistry 2014, 2014, (32), p 7239–7244，最终版本已在 https://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201403010 上发表。根据 Wiley 自我存档条款和条件，本文可用于非商业目的。
• A new reaction for the preparation of acetylenic alcohols from lactones
  作者：J. S. Yadav、V. Prahlad、Madhavi C. Chander

  DOI：10.1039/c39930000137

  日期：——

  Acetylenic alcohols are synthesised for the first time from lactones; the transformation is effected via the corresponding dichloromethylene compound, which is converted into the acetylenic alcohol by reductive elimination.

  乙炔醇首次由内酯合成；转化是通过相应的二氯亚甲基化合物实现的，该化合物通过还原消除作用转化为乙炔醇。
• Total Synthesis of 7′,8′-Dihydroaigialospirol
  作者：Tsz-Ying Yuen、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/ol302498v

  日期：2012.10.5

  A highly convergent total synthesis of 7',8'-dihydroaigialospirol is described. Key steps of the synthesis include a Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) coupling of an iodoalkyne with an advanced phthalide-aldehyde and a remarkable one-pot acid-mediated global deprotection/spiroacetalization.