4-methoxy-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]-1H-indole | 1384643-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxy-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]-1H-indole
• CAS: 1384643-91-7
• 化学式: C₄₃H₄₃NO₆
• 分子量: 669.818
• InChiKey: HMUPTLNFXCMOFK-FLOOJLJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]-1H-indole 在 咪唑 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of indole-3-acetonitrile-4-methoxy-2-C-β-d-glucopyranoside. Proposal for structural revision of the natural product

  摘要：

  吲哚-3-乙腈-4-甲氧基-2-C-β-D-葡萄糖苷（1），是一种来自蓝靛（Isatis indigotica）的新型C-糖苷，具有重要的细胞毒活性，已通过从炔基β-C-糖苷3和2-碘-3-硝基苯乙酸酯6的十步反应合成。合成中的关键步骤包括Sonogashira偶联和CuI介导的吲哚形成。合成的1的NMR光谱数据与自然产物的报告数据不同。提出了一种含有不同碳水化合物取代基的自然产物修订结构。

  DOI：

  10.1039/c2ob25821h
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-2-[2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]ethynyl]aniline 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到4-methoxy-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of indole-3-acetonitrile-4-methoxy-2-C-β-d-glucopyranoside. Proposal for structural revision of the natural product

  摘要：

  吲哚-3-乙腈-4-甲氧基-2-C-β-D-葡萄糖苷（1），是一种来自蓝靛（Isatis indigotica）的新型C-糖苷，具有重要的细胞毒活性，已通过从炔基β-C-糖苷3和2-碘-3-硝基苯乙酸酯6的十步反应合成。合成中的关键步骤包括Sonogashira偶联和CuI介导的吲哚形成。合成的1的NMR光谱数据与自然产物的报告数据不同。提出了一种含有不同碳水化合物取代基的自然产物修订结构。

  DOI：

  10.1039/c2ob25821h