N,N,7,7-tetramethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamide | 851512-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N,N,7,7-tetramethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamide
• 英文别名: (1S)-dimethylketopinamide；(1S,4R)-N,N,7,7-tetramethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamide
• CAS: 851512-56-6
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: BVUZNVUMCIWKRM-PELKAZGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,7,7-tetramethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到1-((dimethylamino)methyl)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  樟脑衍生的手性γ-氨基硫醇配体催化的有机锌试剂向羰基化合物的对映选择性加成

  摘要：

  在本文中，描述了手性樟脑衍生的γ-氨基硫醇配体17的设计和合成，以及通过向羰基化合物中添加有机锌试剂在催化对映选择性碳-碳形成反应中的应用。配体17的催化活性和对映选择性通过将各种有机锌试剂对映选择性加成到醛和酮酯中得到证明，从而以高收率和对映选择性提供相应的醇。还讨论了巯基在有机锌与醛的高度对映选择性1,2加成反应中的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.07.038
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-酮基蒎酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 N,N,7,7-tetramethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  樟脑衍生的手性γ-氨基硫醇配体催化的有机锌试剂向羰基化合物的对映选择性加成

  摘要：

  在本文中，描述了手性樟脑衍生的γ-氨基硫醇配体17的设计和合成，以及通过向羰基化合物中添加有机锌试剂在催化对映选择性碳-碳形成反应中的应用。配体17的催化活性和对映选择性通过将各种有机锌试剂对映选择性加成到醛和酮酯中得到证明，从而以高收率和对映选择性提供相应的醇。还讨论了巯基在有机锌与醛的高度对映选择性1,2加成反应中的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.07.038

文献信息

• Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes Catalyzed by (1<i>R</i>,2<i>R</i>)-10-(Dialkylamino)isoborneols
  作者：Toyohiko Aoyama、Yoshiyuki Hari

  DOI：10.1055/s-2005-861788

  日期：——

  (1R,2R)-10-Dialkylaminoisoborneols, γ-amino alcohol-type ligands, were synthesized from (+)-ketopinic acid. Their catalytic ability as a chiral ligand for enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes was evaluated. Among them, the ligand with a 9-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl group as an amino moiety was the most effective and showed good enantioselectivity towards various aldehydes.

  (1R,2R)-10-二烷基氨基异冰片醇，即γ-氨基醇型配体，由(+)-酮苦杏仁酸合成。其作为手性配体对二乙基锌对醛的不对称加成反应的催化能力进行了评估。其中，以9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-基团作为氨基部分的配体最为有效，并对多种醛表现出良好的对映选择性。