(2R,3S,4S)-3-Acetoxy-4-((2R,3R,5R,6R)-6-{(S)-1-[(4S,5S)-5-(1-acetoxy-propyl)-5-methyl-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethyl}-3-benzyloxy-6-hydroxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-methyl-pentanoic acid methyl ester | 99285-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3S,4S)-3-Acetoxy-4-((2R,3R,5R,6R)-6-{(S)-1-[(4S,5S)-5-(1-acetoxy-propyl)-5-methyl-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethyl}-3-benzyloxy-6-hydroxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-methyl-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 99285-18-4
• 化学式: C₃₄H₅₀O₁₂
• 分子量: 650.764
• InChiKey: XEADCZRLROLSQK-PJHQETHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  153.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-3-Acetoxy-4-((2R,3R,5R,6R)-6-{(S)-1-[(4S,5S)-5-(1-acetoxy-propyl)-5-methyl-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethyl}-3-benzyloxy-6-hydroxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-methyl-pentanoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R,8R,9S,10S)-3,5-Diacetoxy-10-[(4R,5R)-5-((R)-1-acetoxy-propyl)-5-methyl-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl]-6-benzyloxy-9-hydroxy-2,4,6,8-tetramethyl-undecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  红霉素 A 的正式全合成。第三部分。从 erythronolide A 的 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷衍生物合成伍德沃德的氨基甲酸酯关键中间体

  摘要：

  将通过全合成（第一部分）和红霉素降解（第二部分）获得的螺环化合物 1 转化为氨基甲酸酯产物 15，这是伍德沃德全合成红霉素 A 的关键中间体。

  DOI：

  10.1139/v85-470
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-3-Acetoxy-4-((2R,3R)-6-{(S)-1-[(4S,5S)-5-((R)-1-acetoxy-propyl)-5-methyl-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethyl}-3-benzyloxy-3,5-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2-methyl-pentanoic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到(2R,3S,4S)-3-Acetoxy-4-((2R,3R,5R,6R)-6-{(S)-1-[(4S,5S)-5-(1-acetoxy-propyl)-5-methyl-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethyl}-3-benzyloxy-6-hydroxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  红霉素 A 的正式全合成。第三部分。从 erythronolide A 的 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷衍生物合成伍德沃德的氨基甲酸酯关键中间体

  摘要：

  将通过全合成（第一部分）和红霉素降解（第二部分）获得的螺环化合物 1 转化为氨基甲酸酯产物 15，这是伍德沃德全合成红霉素 A 的关键中间体。

  DOI：

  10.1139/v85-470