7-amino-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester | 123942-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-amino-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 7-amino-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylate；ethyl 7-amino-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 123942-24-5
• 化学式: C₁₅H₁₄F₂N₂O₃
• 分子量: 308.285
• InChiKey: GCYPBNZGXFMKST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 copper(l) iodide 、 二溴亚砜 、 四(三苯基膦)钯 、 亚硝酸特丁酯 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-(3-bromo-1-propynyl)-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic Acids as Antibacterial Agents. Part 19. Synthesis and Structure-Antibacterial Activity Relationships of 7-(3-Amino-1-propynyl and 3-Amino-1-propenyl)quinolones.

  摘要：

  通过钯（0）催化的 7-碘喹啉酮 12 与乙炔类化合物的交叉偶联反应，制备了 7-(3-氨基-1-丙炔基)-1-环丙基-6, 8-二氟-1, 4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸（7a）和一些相关化合物（7b-f、8a、b、9），并测试了它们的抗菌活性。7a 的亚甲基同族体（7d）和 N-甲基衍生物（7e）显示出与 7a 基本相同的活性。在 7a 的 C'-3 添加甲基（得到 7b、c）会降低其活性。将 7a 氢化为 (Z)-3-氨基-1-丙烯基 (8a)、(E)-3-氨基-1-丙烯基 (8b) 和 3-氨基-1-丙基 (9) 化合物后，保留或增强了 7a 的活性。在制备的化合物中，8a 的活性最高，但活性低于环丙沙星（1）。为了深入了解结构-活性关系，我们通过计算机辅助分子建模的方法研究了 7a、8a、b 和 9 的氨基的空间分布。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.631
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7-azido-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 7.0h， 生成 7-amino-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic Acids as Antibacterial Agents. Part 19. Synthesis and Structure-Antibacterial Activity Relationships of 7-(3-Amino-1-propynyl and 3-Amino-1-propenyl)quinolones.

  摘要：

  通过钯（0）催化的 7-碘喹啉酮 12 与乙炔类化合物的交叉偶联反应，制备了 7-(3-氨基-1-丙炔基)-1-环丙基-6, 8-二氟-1, 4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸（7a）和一些相关化合物（7b-f、8a、b、9），并测试了它们的抗菌活性。7a 的亚甲基同族体（7d）和 N-甲基衍生物（7e）显示出与 7a 基本相同的活性。在 7a 的 C'-3 添加甲基（得到 7b、c）会降低其活性。将 7a 氢化为 (Z)-3-氨基-1-丙烯基 (8a)、(E)-3-氨基-1-丙烯基 (8b) 和 3-氨基-1-丙基 (9) 化合物后，保留或增强了 7a 的活性。在制备的化合物中，8a 的活性最高，但活性低于环丙沙星（1）。为了深入了解结构-活性关系，我们通过计算机辅助分子建模的方法研究了 7a、8a、b 和 9 的氨基的空间分布。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.631

文献信息

• Derivatives of 7-(1-azetidinyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic
  申请人：Laboratorios del Dr. Esteve S.A.

  公开号：US04927926A1

  公开（公告）日：1990-05-22

  The present invention relates to new heterocyclic compounds, derivatives of 7-(1-azetidinyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids, characterized in that they correspond to formula (I) ##STR1## The invention also relates to the preparation of these compounds and their applications as medicines.

  本发明涉及新的杂环化合物，即7-(1-氮杂环丙基)-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸衍生物，其特征在于它们符合以下式（I）##STR1## 本发明还涉及这些化合物的制备以及它们作为药物的应用。
• Pyridinyl-quinolone compounds, their preparation and use
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US05075319A1

  公开（公告）日：1991-12-24

  Fluorinated 1-cyclopropyl-7-(substituted-pyridinyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarbo xylic acids of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen, R' and R" are hydrogen or fluoro, or other groups and Z is 3- or 4-pyridinyl substituted by alkyl groups or substituted alkyl groups, are superior antibacterial agents. They are prepared via a coupling reaction between the corresponding esters (R=alkyl) having a halo group in the 7-position and a substituted (trialkylstannyl)pyridine.

  氟化的1-环丙基-7-(取代吡啶基)-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸的化学式为##STR1##其中R为氢，R'和R"为氢或氟，或其他基团，Z为被烷基或取代烷基取代的3-或4-吡啶基，是优秀的抗菌剂。它们是通过对应酯（R=烷基）在7位具有卤素基团和取代（三烷基锡基）吡啶之间的偶联反应制备的。
• Quinolone compounds and a process for their preparation
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY

  公开号：EP0424850A1

  公开（公告）日：1991-05-02

  Quinolone compounds of the general formula pharmaceutical compositions active against bacterial infections containing such compounds, processes for the manufacture of the quinolone compounds and the compositions and the use of the quinolone compounds for the manufacture of pharmaceutical compositions for the treatment of bacterial infections.

  通式喹诺酮化合物的药物组合物对抗细菌感染具有活性，包含这种化合物，制造喹诺酮化合物和组合物的过程以及利用喹诺酮化合物制造用于治疗细菌感染的药物组合物。
• 4-Oxo-3-quinolinecarboxylic acids useful as antibacterial agents and preparation thereof
  申请人：STERLING WINTHROP INC.

  公开号：EP0309789A1

  公开（公告）日：1989-04-05

  A compound useful as an antibacterial agent having the formula: wherein: R is hydrogen or lower-alkyl; R′ is hydrogen, fluoro or -SR‴, where R‴ is phenyl, benzyl or lower-alkyl; R˝ is selected from hydrogen, fluoro and -SR‴, with the proviso that when R˝ is hydrogen, R′ is also hydrogen; or a pharmaceutically acceptable acid-addition salt thereof; or an alkali metal or amine salt of a compound where R is hydrogen as well as processes for the preparation thereof.

  一种可用作抗菌剂的化合物，其式如下 其中 R是氢或低级烷基； R′是氢、氟或-SR‴、 其中 R‴ 是苯基、苄基或低级烷基； R˝ 选自氢、氟和 -SR‴，但 R˝ 为氢时，R′ 也为氢； 或其药学上可接受的酸加成盐；或 R 为氢的化合物的碱金属盐或胺盐及其制备方法。
• US4927926A
  申请人：——

  公开号：US4927926A

  公开（公告）日：1990-05-22