(3R,4R)-3-<(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-<(1S)-1-methyl-2-propynyl>-2-azetidinone | 113396-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-3-<(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-<(1S)-1-methyl-2-propynyl>-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-[(2S)-but-3-yn-2-yl]azetidin-2-one
• CAS: 113396-81-9
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₂Si
• 分子量: 281.47
• InChiKey: OQBKIRSVOMTMEO-UMSGYPCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-<(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-<(1S)-1-methyl-2-propynyl>-2-azetidinone 在 palladium on barium sulfate 2,6-二甲基吡啶 、 喹啉 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 (CFCO)2O 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 p-methoxybenzyl (1S,5R,6S)-6-<(1R)-1-hydroxyethyl>-1-methyl-2-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thiomethylcarbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(heteroarylthiomethyl)-1.BETA.-methylcarbapenem via propargylation of 4-acetoxy-2-azetidinone with 3-methyl-1-tributylstannylallene.

  摘要：

  合成1β-甲基碳青霉烯的关键中间体，(3S,4R)-3-[(1R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-4-[(1S)-1-甲基-2-丙炔基]- 2-氮杂环丁酮 (5β) 是通过 (3R, 4R)-4-乙酰氧基-3-[(1R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-2-氮杂环丁酮 (3) 与 3-甲基- 1-三丁基甲锡联烯 (4) 在路易斯酸存在下成功转化为新型 2-(杂芳基硫甲基)-1β-甲基碳青霉烯 (2)。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2338
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-N-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-4-oxoazetidine-2-carboxamide 在 potassium cyanide 、 dicobalt octacarbonyl 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 dimethyl sulfide borane 、 silver nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,4R)-3-<(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-<(1S)-1-methyl-2-propynyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  使用六羰基二钴稳定的炔丙基阳离子进行无环立体化学控制。对1β-甲基卡巴培南前体的高度立体选择性。

  摘要：

  描述了对1β-甲基咔ap烯前体的高度立体选择性的途径。使用Weinreb酮合成制备的由4-酰基-2-氮杂环丁酮衍生的六羰基二钴稳定的炔丙基阳离子的氢化物还原反应，在完全立体化学控制下，可转化为带有炔基单元的1β-甲基卡宾烯前体。炔很容易被修饰成（3S，4R）-3-[（1R）-1-叔丁基二甲基甲硅烷基氧乙基] -4-[（1R）-1-甲基-3-甲氧基羰基-2-氧丙基] -2-氮杂环丁烷- 2-一或氢化并氧化裂解为（3S，4S）-3-[（1R）-1-叔丁基二甲基甲硅烷基氧乙基] -4-[（1R）-1-羧乙基]-氮杂环丁烷-2-一。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95993-8

文献信息

• HARUTA, JUN-ICHI;NISHI, KOICHI;KIKUCHI, KAZUMI;MATSUDA, SATOSHI;TAMURA, Y+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 2338-2348
  作者：HARUTA, JUN-ICHI、NISHI, KOICHI、KIKUCHI, KAZUMI、MATSUDA, SATOSHI、TAMURA, Y+

  DOI：——

  日期：——