(3S,4S)-4-acetyl-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one | 104401-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-4-acetyl-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• CAS: 104401-80-1
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₄Si
• 分子量: 377.556
• InChiKey: NOZUGXBPWGFQEU-ZTFGCOKTSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-acetyl-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one 在 sodium perborate 、 溶剂黄146 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(1'R,3R,4R)-4-acetoxy-3-(1'-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-1-(4'-methoxyphenyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  WO2008/7836

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-<(4S,5S)-4,5-dimethoxymethyl-2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl>-1-p-methoxyphenyl-2-azetidinone 在 咪唑 、 三氟甲磺酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 生成 (3S,4S)-4-acetyl-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙酸炔丙酯的氢解-异构化-还原，以及二烯酯的区域和立体选择性氢化，用于合成 1β-甲基碳青霉烯前体

  摘要：

  通过乙酸炔丙酯的氢解-异构化-还原过程或具有完全立体选择性的二烯酯的区域和立体选择性加氢过程，建立了1β-甲基碳青霉烯前体的直接合成路线。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.1013

文献信息

• Acyclic stereochemical control using hexacarbonyldicobalt stabilized propargyl cation. A highly stereoselective route to 1β-methylcarbapenem precursors.
  作者：J.Siva Rrasad、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95993-8

  日期：1987.1

  is described. Hydride reduction of a hexacarbonyldicobalt stabilized propargyl cation derived from a 4-acyl-2-azetidinone prepared using the Weinreb ketone synthesis proceeds with complete stereochemical control to a 1β-methylcarbapenem precursor bearing an alkynyl unit. The alkyne is readily elaborated to (3S,4R)-3-[(1R)-1-t-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-[(1R)-1-methyl-3-methoxycarbonyl-2-oxoprop

  描述了对1β-甲基咔ap烯前体的高度立体选择性的途径。使用Weinreb酮合成制备的由4-酰基-2-氮杂环丁酮衍生的六羰基二钴稳定的炔丙基阳离子的氢化物还原反应，在完全立体化学控制下，可转化为带有炔基单元的1β-甲基卡宾烯前体。炔很容易被修饰成（3S，4R）-3-[（1R）-1-叔丁基二甲基甲硅烷基氧乙基] -4-[（1R）-1-甲基-3-甲氧基羰基-2-氧丙基] -2-氮杂环丁烷- 2-一或氢化并氧化裂解为（3S，4S）-3-[（1R）-1-叔丁基二甲基甲硅烷基氧乙基] -4-[（1R）-1-羧乙基]-氮杂环丁烷-2-一。
• 氮杂环丁酮类化合物的制备方法和4-酰氧基氮杂环丁酮化合物的制备方法
  申请人：凯莱英生命科学技术（天津）有限公司

  公开号：CN113651847B

  公开（公告）日：2022-02-22

  本发明提供了一种氮杂环丁酮类化合物的制备方法和4‑酰氧基氮杂环丁酮化合物的制备方法。该氮杂环丁酮类化合物具有式I所示结构，该制备方法包括：步骤S1，环氧酰胺类化合物与第一碱试剂进行成环反应，得到第一反应体系；步骤S2，将第一反应体系与包括硅烷化试剂、含氮碱性有机物的原料进行羟基保护反应，得到第二反应体系；步骤S3，将第二反应体系与第二碱试剂进行异构化反应，得到氮杂环丁酮类化合物，其中，环氧酰胺类化合物具有式VI所示的结构，上述方法避开了式II所示结构化合物与式III、式IV所示结构的异构体产物的分离过程，提高了氮杂环丁酮类化合物选择性和收率，且上述制备方法简单、成本较低。
• Silver Mediated Cyclizations of 4-Allenyl-and 4-(2-Propynyl)azetidinones. A Stereoselective Synthesis of 3-Substituted Δ1-Carbapenems Via N-C3 Closure.
  作者：J.Siva Prasad、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80467-0

  日期：1988.1
• PRASAD, J. SIVA;LIEBESKIND, LANNY S., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 17, 1857-1860
  作者：PRASAD, J. SIVA、LIEBESKIND, LANNY S.

  DOI：——

  日期：——
• Hydrogenolysis-Isomerization-Reduction of Propargyl Acetate, and Regio- and Stereoselective Hydrogenation of Dienyl Ester for the Synthesis of 1<i>β</i>-Methylcarbapenem Precursor
  作者：Tamotsu Fujisawa、Ryuuichirou Hayakawa、Makoto Shimizu

  DOI：10.1246/cl.1995.1013

  日期：1995.11

  straightforward synthetic route of lβ-methylcarbapenem precursor is established by hydrogenolysis-isomerization-reduction process of propargyl acetate or by regio- and stereoselective hydrogenation process of dienyl ester with complete stereoselectivity.

  通过乙酸炔丙酯的氢解-异构化-还原过程或具有完全立体选择性的二烯酯的区域和立体选择性加氢过程，建立了1β-甲基碳青霉烯前体的直接合成路线。