3-cyanomethyl-4-chloro-5-phenoxyindole | 163258-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-cyanomethyl-4-chloro-5-phenoxyindole
• 英文别名: 2-(4-chloro-5-phenoxy-1H-indol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 163258-41-1
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O
• 分子量: 282.729
• InChiKey: ZVLJEVCXKQEJCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四甲基甲烷二胺 、 乙酰氯 、 4-chloro-5-phenoxyindole 、 3-(N,N-dimethylaminomethyl)4-chloro-5-phenoxyindole 、 potassium cyanide 、 碘甲烷 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 hexane-diethyl ether 为溶剂， 反应 16.0h， 以3-cyanomethyl-4-chloro-5-phenoxyindole was obtained as an off-white crystalline solid, 0.094 g (58%)的产率得到3-cyanomethyl-4-chloro-5-phenoxyindole
  参考文献：
  名称：

  Tryptamine analogues as 5-ht1-like agonists

  摘要：

  结构式（I）的化合物，其中A.sup.1为O，S（O）.sub.n，其中n为0、1或2，NR，CH.sub.2或CH（OH）；A.sup.2为键或CH.sub.2；或A.sup.1 A.sup.2为CH.dbd.CH；R为氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.1为可选取代的6-至10元杂环芳基或杂芳基环；适当的R.sup.1为可选取代的6-至10元芳基环，例如苯基或萘基；适当的R.sup.1为含有1至4个氮原子的可选取代的6-至10元杂芳基环；R.sup.2为氢，卤素，C.sub.1-4烷基，CN，NO.sub.2或CF.sub.3；R.sup.3为C（R.sup.4）（R.sup.5）CH.sub.2 NR.sup.6 R.sup.7，-CH.dbd.NNHC（NH）NH.sub.2或a；R.sup.4和R.sup.5独立地为氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.6和R.sup.7相同或不同，分别为氢或C.sub.1-4烷基，或与它们所附着的氮原子一起形成环；R.sup.8为氢，C.sub.1-4烷基或C.sub.3-6烯基；虚线表示可选键；q和m独立地为1或2；以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物和水合物。这些化合物是5-HT.sub.1类似物（或部分激动剂），因此预计在医学上用于治疗和/或预防偏头痛以及与头痛有关的其他疾病，如集群头痛、与血管疾病有关的头痛和其他神经痛。预计它们还可用于治疗预防门脉高压症。

  公开号：

  US05637593A1

文献信息

• US5637593A
  申请人：——

  公开号：US5637593A

  公开（公告）日：1997-06-10