(2R,8S)-4-benzyloxy-8-methanesulfonyloxymethyl-2-methyl-1-oxo-6-(5,6,7-trimethoxy-1H-indole-2-carbonyl)-1,2,3,6,7,8-hexahydro-3,6-diaza-as-indacene-2,3-dicarboxylic acid 3-benzyl ester 2-methyl ester | 556038-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2R,8S)-4-benzyloxy-8-methanesulfonyloxymethyl-2-methyl-1-oxo-6-(5,6,7-trimethoxy-1H-indole-2-carbonyl)-1,2,3,6,7,8-hexahydro-3,6-diaza-as-indacene-2,3-dicarboxylic acid 3-benzyl ester 2-methyl ester
• CAS: 556038-67-6
• 化学式: C₄₂H₄₁N₃O₁₃S
• 分子量: 827.866
• InChiKey: SMXSTXRWHOXXDB-TYYRVOGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  189.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,8S)-4-benzyloxy-8-methanesulfonyloxymethyl-2-methyl-1-oxo-6-(5,6,7-trimethoxy-1H-indole-2-carbonyl)-1,2,3,6,7,8-hexahydro-3,6-diaza-as-indacene-2,3-dicarboxylic acid 3-benzyl ester 2-methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到methyl (2R*,8S*)-1,2,3,6,7,8-hexahydro-4-hydroxy-8-(methanesulfonyloxy)methyl-2-methyl-1-oxo-6-<(5,6,7-trimethoxy-1H-indole-2-yl)carbonyl>benzo<1,2-b;4,3-b'>dipyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Duocarmycins 的全合成

  摘要：

  描述了 (+)-duocarmycin A 和 SA 通过常见二氢吲哚中间体的全合成。关键反应包括 2,6-二溴碘苯衍生物的选择性锂化和手性硝基烯烃的非对映选择性加成、铜介导的芳基胺化以及芳基锂加成到吖内酯。

  DOI：

  10.1021/ja035303i
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5,6,7-trimethoxyindole-2-carboxylate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (2R,8S)-4-benzyloxy-8-methanesulfonyloxymethyl-2-methyl-1-oxo-6-(5,6,7-trimethoxy-1H-indole-2-carbonyl)-1,2,3,6,7,8-hexahydro-3,6-diaza-as-indacene-2,3-dicarboxylic acid 3-benzyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Duocarmycins 的全合成

  摘要：

  描述了 (+)-duocarmycin A 和 SA 通过常见二氢吲哚中间体的全合成。关键反应包括 2,6-二溴碘苯衍生物的选择性锂化和手性硝基烯烃的非对映选择性加成、铜介导的芳基胺化以及芳基锂加成到吖内酯。

  DOI：

  10.1021/ja035303i