phenyl 3-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 879411-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 879411-66-2
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₇S
• 分子量: 443.477
• InChiKey: GLMCGNAQOPZXFQ-UGVAJALESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  113.37
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium azide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 锌 、 三甲基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 446.5h， 生成 phenyl 4-(N-benzyloxycarbonyl)-amino-2-phthalimido-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2,4,6-trideoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A synthetic study towards the PSA1 tetrasaccharide repeating unit

  摘要：

  A synthetic study to the protected tetrasaccharide repeating unit of zwitterionic polysaccharide PSA1 using 1-thio, 1-seleno and 1-hydroxyl functionalized donor glycosides is presented. The ABC trisaccharide part was successfully assembled using an iterative clehydrative glycosylation protocol. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.067
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3-O-acetyl-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到phenyl 3-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1,2-顺式选择性形成独特的含氨基氨基糖苷通过内环切割策略

  摘要：

  2-Acetamido-4-amino-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranoside (AAT) 是一种独特的胺化糖单元，通常存在于两性离子多糖中。这些独特的糖衍生物的 1,2-顺式键的立体选择性形成是通过基于环内裂解过程的异头化反应实现的。引言 在细菌荚膜多糖聚糖中发现了不寻常的氨基糖单元 2-acetamido-4-amino-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranoside (AAT)。例如，已在两性离子多糖 (1-3) 中鉴定出 AAT，这些多糖在共生细菌脆弱拟杆菌和肺炎链球菌的荚膜上表达（图 1）。在 IV 型脂磷壁酸中也发现了它 (4)。两性离子多糖本身，没有结合蛋白，通过 MHC-II 加工途径呈递后刺激 CD-4 T 细胞增殖，并通过与 Toll 样受体 2 的相互作用刺激先天免疫系统。就其生物活性而言，合成两性离子多糖的一些尝试已经被举报。含有

  DOI：

  10.3987/com-18-s(f)101

文献信息

• Acylation of carbohydrates over Al2O3: preparation of partially and fully acylated carbohydrate derivatives and acetylated glycosyl chlorides
  作者：Pallavi Tiwari、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.carres.2005.11.035

  日期：2006.2

  protocol does not require the addition of any base or activator. This methodology has been further extended to the selective acylation of carbohydrate diols and the one-pot preparation of acetylated glycosyl chlorides direct from free reducing sugars. The yields obtained in most of the cases are excellent.

  据报道，使用酰氯和固体支持剂Al2O3对碳水化合物衍生物进行选择性和全O酰化。该协议不需要添加任何碱或活化剂。该方法已经进一步扩展到碳水化合物二醇的选择性酰化和直接从游离还原糖直接制备一锅乙酰化糖基氯的方法。在大多数情况下所获得的产量是极好的。