(1S,3S,5R,8S)-3,8-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroazulen-1-ol | 1353713-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3S,5R,8S)-3,8-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroazulen-1-ol
• 英文别名: (2S)-rotundol；(1S,3S,5R,8S)-3,8-dimethyl-5-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroazulen-1-ol
• CAS: 1353713-26-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: PYNOUJREBZBBTE-FMSGJZPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,5R,8S)-3,8-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroazulen-1-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(1S,3S,3aR,5R,8S,8aS)-3,8-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)-hexahydro-1H,4H-3a,8a-epoxyazulen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α-瓜烯自氧化的机理研究：倍半萜下游产物的结构多样性

  摘要：

  在纤维素滤纸上，从双环倍半萜烯α-番石榴烯（1）的自氧化混合物中分离出了两种不稳定的氢过氧化物6b和10a，以及13种下游的倍半萜类化合物。分离出的重要天然产物之一是鱼藤酮（2），它是唯一已知的具有胡椒香气的冲击性气味剂。其它产物包括corymbolone（图4a）和它的C-6差向异构体4b中，第（2 - [R ）-和（2小号）-rotundols（7A / b）和天然chabrolidione A，即，7-表的几个迄今未知的差向异构体-查波利二酮A（3a）和1,7-外延- chabrolidione A（图3b）。自氧化后，还大量形成了两个4-羟基罗丹酮（8a / b）和一系列环氧化物（9a / b和5a / b）。根据光谱数据和X射线晶体学阐明了它们的结构，并通过全合成证实了其中许多。大部分产物的形成机理可能是由2-和4-氢过氧化愈创木酚（6a / b和10a / b），然后是各种破碎

  DOI：

  10.1021/np500819f
• 作为产物：
  描述：

  α-愈创木烯 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 92.53h， 生成 (1S,3S,5R,8S)-3,8-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroazulen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α-瓜烯自氧化的机理研究：倍半萜下游产物的结构多样性

  摘要：

  在纤维素滤纸上，从双环倍半萜烯α-番石榴烯（1）的自氧化混合物中分离出了两种不稳定的氢过氧化物6b和10a，以及13种下游的倍半萜类化合物。分离出的重要天然产物之一是鱼藤酮（2），它是唯一已知的具有胡椒香气的冲击性气味剂。其它产物包括corymbolone（图4a）和它的C-6差向异构体4b中，第（2 - [R ）-和（2小号）-rotundols（7A / b）和天然chabrolidione A，即，7-表的几个迄今未知的差向异构体-查波利二酮A（3a）和1,7-外延- chabrolidione A（图3b）。自氧化后，还大量形成了两个4-羟基罗丹酮（8a / b）和一系列环氧化物（9a / b和5a / b）。根据光谱数据和X射线晶体学阐明了它们的结构，并通过全合成证实了其中许多。大部分产物的形成机理可能是由2-和4-氢过氧化愈创木酚（6a / b和10a / b），然后是各种破碎

  DOI：

  10.1021/np500819f

文献信息

• [EN] 1-HYDROXY-OCTAHYDROAZULENES AS FRAGRANCES<br/>[FR] 1-HYDROXY-OCTAHYDROAZULÈNES EN TANT QUE PARFUMS
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2012001018A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  (3S,5R)-3,8-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)-octahydroazulen-1-ols, their use as flavour or fragrance ingredient, and a process of their production by oxidation in the presence of laccase.

  (3S,5R)-3,8-二甲基-5-(丙烯基)-八氢萘-1-醇及其作为香料或香精成分的用途，以及在漆酶存在下通过氧化反应制备它们的方法。
• 1-hydroxy-octahydroazulenes as fragrances
  申请人：Schilling Boris

  公开号：US08883468B2

  公开（公告）日：2014-11-11

  (3S,5R)-3,8-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)-octahydroazulen-1-ols, their use as flavor or fragrance ingredient, and a process of their production by oxidation in the presence of laccase.

  (3S,5R)-3,8-二甲基-5-(丙烯醛-2-基)-八氢萘-1-醇，其作为香味或香料成分的用途，以及通过在漆酶存在下氧化的过程生产它们的方法。
• 1-Hydroxy-Octahydroazulenes As Fragrances
  申请人：Schilling Boris

  公开号：US20130089904A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  (3S,5R)-3,8-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)-octahydroazulen-1-ols, their use as flavour or fragrance ingredient, and a process of their production by oxidation in the presence of laccase.

  (3S,5R)-3,8-二甲基-5-(丙烯-2-基)-八氢萘-1-醇及其作为香料或芳香剂成分的用途，以及在漆酶存在下通过氧化反应生产它们的过程。
• 1-hydroxy-octahydroazulenes as fragrances.
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP2588436B1

  公开（公告）日：2016-03-09
• 1-HYDROXY-OCTAHYDROAZULENES AS FRAGRANCES
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP2588436A1

  公开（公告）日：2013-05-08