o-iodophenol-3,4,5,6-d4 | 1021325-54-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: o-iodophenol-3,4,5,6-d4
• 英文别名: 3,4,5,6-[2]H4-o-iodophenol；2-Iodophen-3,4,5,6-D4-OL；2,3,4,5-tetradeuterio-6-iodophenol
• CAS: 1021325-54-1
• 化学式: C₆H₅IO
• 分子量: 223.978
• InChiKey: KQDJTBPASNJQFQ-RHQRLBAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-iodophenol-3,4,5,6-d4 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2023/125667

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 10% Pt/activated carbon 、 重水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 o-iodophenol-3,4,5,6-d4
  参考文献：
  名称：

  WO2023/125667

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Efficient and Selective Pt/C-Catalyzed H–D Exchange Reaction of Aromatic Rings
  作者：Nobuhiro Ito、Hiroyoshi Esaki、Tsuneaki Maesawa、Eikoh Imamiya、Tomohiro Maegawa、Hironao Sajiki

  DOI：10.1246/bcsj.81.278

  日期：2008.2.15

  An effective and applicable deuteration method for aromatic rings using Pt/C–D2O–H2 system was established. Especially, phenol was fully deuterated even at room temperature, and other electron-rich aromatic nuclei were efficiently deuterated under mild conditions. The scope and limitations of the presence method and its application to the synthesis of deuterium-labeled biologically active compounds and deuterium-labeled building blocks for practical multi-gram scale syntheses are reported.

  建立了一种使用Pt/C–D2O–H2系统对芳香环进行有效且适用的氘化方法。特别是在室温下，苯酚被完全氘化，而其他富电子的芳香核在温和条件下被高效氘化。报道了该方法的存在范围和局限性，以及其在合成氘标记生物活性化合物和实用多克级合成中的氘标记构建模块中的应用。