5-(2,3-dihydroxypropyl)-4-(4-methoxy-3-methylphenyl)-3-methylfuran-2(5H)-one | 1397694-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(2,3-dihydroxypropyl)-4-(4-methoxy-3-methylphenyl)-3-methylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 2-(2,3-dihydroxypropyl)-3-(4-methoxy-3-methylphenyl)-4-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 1397694-70-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: SUQIJELPKXCLHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,3-dihydroxypropyl)-4-(4-methoxy-3-methylphenyl)-3-methylfuran-2(5H)-one 在 三乙基硅烷 、 aluminum (III) chloride 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 (3aS,5R)-7-hydroxy-1,5,8-trimethyl-4,5-dihydronaphtho[2,1-b]furan-2(3ah)-one
  参考文献：
  名称：

  A highly diastereoselective total synthesis of (±)-heritonin and (±)-heritol

  摘要：

  A highly diastereoselective synthesis of heritol and heritonin by intramolecular cyclization on a preformed sensitive butenolide functionality is described. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.020
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 四氧化锇 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 碘 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-(2,3-dihydroxypropyl)-4-(4-methoxy-3-methylphenyl)-3-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  A highly diastereoselective total synthesis of (±)-heritonin and (±)-heritol

  摘要：

  A highly diastereoselective synthesis of heritol and heritonin by intramolecular cyclization on a preformed sensitive butenolide functionality is described. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.020

文献信息

• A highly diastereoselective total synthesis of (±)-heritonin and (±)-heritol
  作者：Subhash P. Chavan、Sumanta Garai、Uttam R. Kalkote

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.020

  日期：2012.10

  A highly diastereoselective synthesis of heritol and heritonin by intramolecular cyclization on a preformed sensitive butenolide functionality is described. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.