(5R)-5-methylnonadeca-2,17-diyn-7-one | 1394157-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R)-5-methylnonadeca-2,17-diyn-7-one
• CAS: 1394157-05-1
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: UNNVAHXKJYJOQL-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-methylnonadeca-2,17-diyn-7-one 在 C₉₁H₈₉MoO₁₆Si₄^(1-)*K⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(-)-(R)-3-methyl-5-cyclopentadecyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过贱金属催化制备麝香气味（R，Z）-5-香酮的有效途径

  摘要：

  Muscenone ®是由所述的混合物的一种有价值的香料成分ë -和ž -异构体的1外消旋形式作为主要组分。其中，（R，Z）-异构体表现出最有利的麝香特性，迄今为止阈值最低。由于具有这些优越的嗅觉特性，最近也已将纯净的（R，Z）-1商业化。我们基于铁催化的交叉偶联反应，形成大环的钼催化的炔烃复分解反应以及镍催化的半氢化反应，提出了一种有效的途径，以这种贵重的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.085
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-2-(dichloromethylidene)-4-methyloxane 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘 、 碳酸氢钠 、 magnesium 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 55.58h， 生成 (5R)-5-methylnonadeca-2,17-diyn-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过贱金属催化制备麝香气味（R，Z）-5-香酮的有效途径

  摘要：

  Muscenone ®是由所述的混合物的一种有价值的香料成分ë -和ž -异构体的1外消旋形式作为主要组分。其中，（R，Z）-异构体表现出最有利的麝香特性，迄今为止阈值最低。由于具有这些优越的嗅觉特性，最近也已将纯净的（R，Z）-1商业化。我们基于铁催化的交叉偶联反应，形成大环的钼催化的炔烃复分解反应以及镍催化的半氢化反应，提出了一种有效的途径，以这种贵重的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.085

文献信息

• An efficient route to the musk odorant (R,Z)-5-muscenone via base-metal-catalysis
  作者：Konrad Lehr、Alois Fürstner

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.085

  日期：2012.9

  the E- and Z-isomers of 1 in racemic form as the major constituents. Among them, it is the (R,Z)-isomer, which exhibits the most favorable musk character and by far the lowest threshold; for these superior olfactory properties, pure (R,Z)-1 has recently been commercialized too. We present an efficient route to this precious compound based on an iron-catalyzed cross coupling reaction, a molybdenum-catalyzed

  Muscenone ®是由所述的混合物的一种有价值的香料成分ë -和ž -异构体的1外消旋形式作为主要组分。其中，（R，Z）-异构体表现出最有利的麝香特性，迄今为止阈值最低。由于具有这些优越的嗅觉特性，最近也已将纯净的（R，Z）-1商业化。我们基于铁催化的交叉偶联反应，形成大环的钼催化的炔烃复分解反应以及镍催化的半氢化反应，提出了一种有效的途径，以这种贵重的化合物。