(3aS,4S,9bS)-1,5-di-(tert-butoxycarbonyl)-8-methoxycarbonyl-4-[3-(benzyloxy)propyl]-2,3,3a,4-tetrahydro-9bH-pyrrolo[3,2-c]quinoline | 929897-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3aS,4S,9bS)-1,5-di-(tert-butoxycarbonyl)-8-methoxycarbonyl-4-[3-(benzyloxy)propyl]-2,3,3a,4-tetrahydro-9bH-pyrrolo[3,2-c]quinoline
• CAS: 929897-27-8
• 化学式: C₃₃H₄₄N₂O₇
• 分子量: 580.722
• InChiKey: CRVWDLPIYLUYIL-MPYJOUPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  94.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,9bS)-1,5-di-(tert-butoxycarbonyl)-8-methoxycarbonyl-4-[3-(benzyloxy)propyl]-2,3,3a,4-tetrahydro-9bH-pyrrolo[3,2-c]quinoline 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 46.17h， 生成 14a,21a-bis(tert-butoxycarbonyl)-martinellic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of martinelline and martinellic acid

  摘要：

  在此，我们介绍了通过串联 Mukaiyama-Mannich 反应/氨基环化作为关键步骤，首次不对称全合成 (-)-martinelline ((-)-2)，以及第二次全合成 (-)-martinellic acid ((-)-1)。

  DOI：

  10.1039/b611121a
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3aS,4S,9bS)-4-(3-Benzyloxy-propyl)-2-formyl-2,3,3a,9b-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-1,5,8-tricarboxylic acid 1,5-di-tert-butyl ester 8-methyl ester 在 (Ph₃P)RhCl 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 0.5h， 以363 mg的产率得到(3aS,4S,9bS)-1,5-di-(tert-butoxycarbonyl)-8-methoxycarbonyl-4-[3-(benzyloxy)propyl]-2,3,3a,4-tetrahydro-9bH-pyrrolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of martinelline and martinellic acid

  摘要：

  在此，我们介绍了通过串联 Mukaiyama-Mannich 反应/氨基环化作为关键步骤，首次不对称全合成 (-)-martinelline ((-)-2)，以及第二次全合成 (-)-martinellic acid ((-)-1)。

  DOI：

  10.1039/b611121a