5-bromo-6-bromomethylquinoline | 126145-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-6-bromomethylquinoline
• 英文别名: 5-bromo-6-(bromomethyl)quinoline
• CAS: 126145-68-4
• 化学式: C₁₀H₇Br₂N
• 分子量: 300.98
• InChiKey: ANIOZSMZKJSKDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 沸点：
  375.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.852±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-6-bromomethylquinoline 在 水 、 pyridinium chlorochromate 、 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-Bromoquinoline-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  C环截短的deguelin衍生物作为热激蛋白90（HSP90）抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  以潜在的热休克蛋白90（HSP90）抑制剂铅化合物L-80（化合物2）为基础，设计，合成了一系列C环截短的deguelin类似物，并评估了低氧诱导因子-1α（HIF-1α）抑制作为主要的筛选方法。通过分别改变A / B环，接头和D / E环，系统地研究了它们的构效关系。在合成的抑制剂中，化合物5在人非小细胞肺癌（H1299）中以剂量依赖性方式表现出有效的HIF-1α抑制作用，并具有显着的抗肿瘤活性，其活性优于L-80。它还抑制人视网膜微血管内皮细胞（HRMEC）的体外低氧介导的血管生成过程。5的对接研究显示了与L-80相似的结合模式：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.067
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6-甲基喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以53%的产率得到5-bromo-6-bromomethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  卤素取代的6-、7-和8-(N-甲基-N-丙炔-2-基氨基甲基)喹啉的合成和抗单胺氧化酶活性

  摘要：

  一些炔类抑制剂的高效性 [1, 13, 14] 刺激了在新合成的 2-丙炔胺衍生物中寻找新的单胺氧化酶 (MAO) 抑制剂。目前的工作是作为早期研究的延伸，这些研究与 MAO 抑制剂（喹啉系列的 2-丙炔胺衍生物）的合成和研究有关 [3]。早些时候 [2, 3] 我们表明，在喹啉环的 5 位引入 fa 卤素原子导致抑制剂对 A 型 MAO 的作用选择性增加，并且引入了烷氧基、羧基或羧酰胺基团是具有较低等电负性、更多位阻或亲脂性低于卤素原子的取代基，导致抑制活性急剧降低。为了研究喹啉衍生物的结构与抗单胺氧化酶活性之间的关系，我们合成了作为 MAO 抑制剂的化合物，这些化合物是 6-、7- 和 8-(Nmethyl-N-propyn-2-ylaminomethyl) 系列的衍生物-喹啉。MAO抑制剂（IIIa-g，i）的合成从卤素取代的喹啉（Ia-g，i，j）开始，通过相应的溴甲基化合物（IIa-g，i，j）进行。

  DOI：

  10.1007/bf00764440

文献信息

• 吡唑稠环化合物及其制备方法和用途
  申请人：[en]JIANGSU YAHONG MEDITECH CO., LTD.;[zh]江苏亚虹医药科技股份有限公司

  公开号：WO2024140990A1

  公开（公告）日：2024-07-04

  本发明涉及吡唑稠环化合物及其制备方法和用途。具体而言，本发明涉及一种通式(I)所示的化合物、其制备方法及含有该类化合物的药物组合物，以及其作为FGFR抑制剂在治疗肿瘤中的用途。其中通式(I)中各基团如说明书中所定义。
• KOVELMAN, I. R.;TOCHILKIN, A. I.;IOFFINA, D. I.;GORKIN, V. Z.;MAKARENKO, +, XIM.-FARMATS. ZH., 23,(1989) N, S. 1080-1084
  作者：KOVELMAN, I. R.、TOCHILKIN, A. I.、IOFFINA, D. I.、GORKIN, V. Z.、MAKARENKO, +

  DOI：——

  日期：——