3-羟基-1-甲氧基-2-甲基蒽醌 | 7460-43-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 蒽醌
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 3-羟基-1-甲氧基-2-甲基蒽醌
• 中文别名: 茜根定-1-甲醚；甲基异茜草素-1-甲醚；1-甲醚甲基异茜草
• 英文名称: rubiadin-1-methyl ether
• 英文别名: 3-hydroxy-1-methoxy-2-methylanthraquinone；Rubiadin 1-methyl ether；3-hydroxy-1-methoxy-2-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 7460-43-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: NTBUBTCXACOEEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  291 °C
• 沸点：
  502.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• LogP：
  2.073 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

制备方法与用途

生物活性 甲基异茜草素-1-甲醚是巴戟天中的蒽醌类化合物，可抑制破骨细胞性骨吸收。它通过以下机制发挥作用：抑制 NF-κB p65 磷酸化水平、降解 IκBα 蛋白以及降低 p65 的核转位。

靶点 | p65 |

化学性质 甲基异茜草素-1-甲醚为白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。它来源于茜草科植物巴戟天 (Morinda officinalis How) 的干燥根。

用途 适用于含量测定、鉴定及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-1-甲氧基-2-甲基蒽醌 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-hydroxymethyl-1,3-dimethoxy-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis, Cytotoxic Effects of Damnacanthal, Nordamnacanthal and Related Anthraquinone Analogues

  摘要：

  天然存在的蒽醌类化合物达米卡酸酮（damnacanthal, 1）和北达米卡酸酮（nordamnacanthal, 2）通过改进的反应步骤合成，并分别研究了它们对MCF-7和K-562癌细胞系的细胞毒性。中间类似物2-溴甲基-1,3-二甲氧基蒽醌（5，IC50 = 5.70 ± 0.21和8.50 ± 1.18 mg/mL）、2-羟甲基-1,3-二甲氧基蒽醌（6，IC50 = 12.10 ± 0.14和14.00 ± 2.13）、2-羰基-1,3-二甲氧基蒽醌（7，IC50 = 13.10 ± 1.02和14.80 ± 0.74）、1,3-二甲氧基-2-甲基蒽醌（4，IC50 = 9.40 ± 3.51和28.40 ± 2.33）、1,3-二羟基-2-甲基蒽醌（3，IC50 = 25.60 ± 0.42和28.40 ± 0.79）也在MCF-7和K-562癌细胞系中表现出适度的细胞毒性。其他结构相关的化合物，如1,3-二羟基蒽醌（13a，IC50 = 19.70 ± 0.35和14.50 ± 1.28）、1,3-二甲氧基蒽醌（13b，IC50 = 6.50 ± 0.66和5.90 ± 0.95），也表现出良好的细胞毒性。目标化合物达米卡酸酮（1）在MCF-7和K-562癌细胞系中被发现具有最高的细胞毒性，IC50值分别为3.80 ± 0.57和5.50 ± 1.26。所有化合物的结构通过详细的光谱技术得到了阐明。

  DOI：

  10.3390/molecules180810042
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxy-1-methoxy-2-methylanthraquinone 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-羟基-1-甲氧基-2-甲基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  CCXXIII.—葡萄糖苷的合成。第五部分。茜草素的两种新合成方法以及1- O-甲基茜草素和茜草素葡糖苷的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9300001699

文献信息

• Naturally occurring quinones. Part XIII. Anthraquinones and related naphthalenic compounds in Galium spp. and in Asperula odorata
  作者：A. R. Burnett、R. H. Thomson

  DOI：10.1039/j39680000854

  日期：——

  Galium(seven spp.) and Asperula odorata contain anthraquinone pigments (<13) and one or more of the following naphthalenic compounds: 4-methoxy-1-naphthol, 1-naphthyl isopentyl ether, 1-naphthyl isopentenyl ether, and 2,2-dimethylnaphtho[1,2-b]pyran and its 3,4-dihydro-derivative. The relevance of these products to the biogenesis of the anthraquinones is discussed.

  的根猪殃（7 SPP）和车叶草属飞机草含有蒽醌颜料（<13）和一个或多个下列萘化合物：4-甲氧基-1-萘酚，1-萘基异戊基醚，1-萘基异戊烯基醚，和2,2-二甲基萘[1,2- b ]吡喃及其3,4-二氢衍生物。讨论了这些产物与蒽醌生物发生的相关性。
• Reductive elimination of alkoxy group in anthraquinone derivatives
  作者：Alexander S. Tikhomirov、Daria V. Andreeva、Andrey E. Shchekotikhin

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132957

  日期：2022.9

  Anthraquinone derivatives are constantly in a focus of synthetic chemists due to a diversity of valuable biological, photochemical and redox properties. However, quinone core limits applicability of chemical transformations making a search for new methods of modification of anthraquinones highly demanded. A convenient approach of regioselective reductive α-alkoxy group cleavage of anthraquinone derivatives

  由于具有多种有价值的生物、光化学和氧化还原特性，蒽醌衍生物一直是合成化学家关注的焦点。然而，醌核心限制了化学转化的适用性，因此迫切需要寻找新的蒽醌修饰方法。开发并评估了一种方便的区域选择性还原 α-烷氧基裂解蒽醌衍生物的方法。最有效的转化是通过醌部分的锌还原和酸性介质中的质子重排，然后是烷氧基的消除。蒽醌核心β位上的强供体对于转化至关重要，并且仅提供从α的消除-位置。该方法简化了一些具有生物活性的1,3-取代蒽醌的获取，并应用于天然产物的合成，例如1-甲基芸香苷、1,2-二甲基蒽酚蒽醌和去莨菪醇。
• Simonsen, Journal of the Chemical Society, 1920, vol. 117, p. 569
  作者：Simonsen

  DOI：——

  日期：——
• 269. Chemistry of the coprosma genus. Part IV. The non-glycosidic anthraquinone compounds from coprosma lucida
  作者：Lindsay H. Briggs、G. A. Nicholls

  DOI：10.1039/jr9490001241

  日期：——
• 116. Chemistry of the Coprosma genus. Part I. The colouring matters from Coprosma australis
  作者：Lindsay H. Briggs、Jack C. Dacre

  DOI：10.1039/jr9480000564

  日期：——