茜根定 | 117-02-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 茜根定
• 中文别名: 1,3-二羥-2-甲蒽醌；甲基异茜草素；茜草素
• 英文名称: rubiadin
• 英文别名: 1,3-dihydroxy-2-methylanthraquinone；1,3-dihydroxy-2-methyl-9,10-anthracenedione；2-methyl-1,3-dihydroxyanthraquinone；1,3-dihydroxy-2-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 117-02-2
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄
• 分子量: 254.242
• InChiKey: IRZTUXPRIUZXMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290℃
• 沸点：
  527.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.476
• 溶解度：
  DMF：0.5mg/mL；二甲基亚砜：0.5mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914690090
• 储存条件：
  存放在2-8℃环境中，应保持干燥并密封。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Rubiadin
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P330 漱口。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C15H10O4
分子式
: 254.24 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Rubiadin
<=100%
化学文摘登记号(CAS 117-02-2
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
肝中毒, 可能发生对肾的伤害。, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 橙色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
290 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.97 在 25 °C
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
肝中毒, 可能发生对肾的伤害。, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

甲基异茜草素（又名茜根定）是巴戟天中蒽醌类化学成分含量较高的物质，广泛存在于茜草科、苦木科等多种植物中，资源丰富。它具有抗结核菌、抗真菌、抗癌活性及抗骨质疏松等功效，展现出良好的应用前景。

药理应用

甲基异茜草素广泛存在于茜草科、苦木科、苋科等多种植物中，资源丰富。作为骨吸收抑制剂，它没有雌激素样作用，常用于治疗骨质疏松症、类风湿性关节炎、牙周病和癌症骨转移等骨破坏性疾病。

测定 方法

• 色谱柱：ODS-BPC18柱
• 流动相：乙腈一磷酸
• 柱温：30℃
• 流速：1.0 mL/min
• 检测波长：227 nm

结果

甲基异茜草素在4.24-42.4 μg/mL范围内呈良好的线性关系，平均加样回收率为99.8%。该方法简便、准确，结果可靠且重现性好，适用于巴戟天中甲基异茜草素的含量测定。

参考文献

1. 陈阿丽, 杨永霞, 王淑美,等. HPLC法测定巴戟天药材中甲基异茜草素的含量[J]. 中国现代药物应用, 2013, 7(21):223-224.
2. 鲍蕾蕾, 秦路平, 卞俊,等. 巴戟天甲基异茜草素对破骨细胞性骨吸收的影响[J]. 解放军药学学报, 2009, 25(6):505-509.

化学性质

来源于巴戟天

用途

用于含量测定、鉴定及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  茜根定 在 Jones reagent 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 茜草酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an anthraquinone derivative (DHAQC) and its effect on induction of G2/M arrest and apoptosis in breast cancer MCF-7 cell line

  摘要：

  Anthraquinones are an important class of naturally occurring biologically active compounds. In this study, anthraquinone derivative 1,3-dihydroxy-9,10-anthraquinone-2- carboxylic acid (DHAQC) (2) was synthesized with 32% yield through the Friedel-Crafts condensation reaction. The mechanisms of cytotoxicity of DHAQC (2) in human breast cancer MCF-7 cells were further investigated. Results from the 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) assay showed that DHAQC (2) exhibited potential cytotoxicity and selectivity in the MCF-7 cell line, comparable with the naturally occurring anthraquinone damnacanthal. DHAQC (2) showed a slightly higher IC50 (inhibitory concentration with 50% cell viability) value in the MCF-7 cell line compared to damnacanthal, but it is more selective in terms of the ratio of IC50 on MCF-7 cells and normal MCF-10A cells. (selective index for DHAQC (2) was 2.3 and 1.7 for damnacanthal). The flow cytometry cell cycle analysis on the MCF-7 cell line treated with the IC50 dose of DHAQC (2) for 48 hours showed that DHAQC (2) arrested MCF-7 cell line at the G2/M phase in association with an inhibited expression of PLK1 genes. Western blot analysis also indicated that the DHAQC (2) increased BAX, p53, and cytochrome c levels in MCF-7 cells, which subsequently activated apoptosis as observed in annexin V/propidium iodide and cell cycle analyses. These results indicate that DHAQC (2) is a synthetic, cytotoxic, and selective anthraquinone, which is less toxic than the natural product damnacanthal, and which demonstrates potential in the induction of apoptosis in the breast cancer MCF-7 cell line.

  DOI：

  10.2147/dddt.s65468
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-3-甲氧基-2-甲基蒽醌 在 三氯化铝 作用下， 生成 茜根定
  参考文献：
  名称：

  Mitter; Biswas, Journal of the Indian Chemical Society, 1930, vol. 7, p. 839

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Naturally occurring quinones. Part XIII. Anthraquinones and related naphthalenic compounds in Galium spp. and in Asperula odorata
  作者：A. R. Burnett、R. H. Thomson

  DOI：10.1039/j39680000854

  日期：——

  Galium(seven spp.) and Asperula odorata contain anthraquinone pigments (<13) and one or more of the following naphthalenic compounds: 4-methoxy-1-naphthol, 1-naphthyl isopentyl ether, 1-naphthyl isopentenyl ether, and 2,2-dimethylnaphtho[1,2-b]pyran and its 3,4-dihydro-derivative. The relevance of these products to the biogenesis of the anthraquinones is discussed.

  的根猪殃（7 SPP）和车叶草属飞机草含有蒽醌颜料（<13）和一个或多个下列萘化合物：4-甲氧基-1-萘酚，1-萘基异戊基醚，1-萘基异戊烯基醚，和2,2-二甲基萘[1,2- b ]吡喃及其3,4-二氢衍生物。讨论了这些产物与蒽醌生物发生的相关性。
• Synthesis of Rubiadin
  作者：P. C. MITTER

  DOI：10.1038/120729b0

  日期：1927.11

  MY attention has been directed to a paper in the August (1927) issue of the Journal of the American Chemical Society (p. 2043), in which Stauder and Adams have shown that rubiadin is not 1,3-dihydroxy-4-methylanthraquinone. It is of interest to record that we came to the same conclusion by condensing cresorsellinic acid with benzoic acid in presence of sulphuric acid.

  我注意到《美国化学学会期刊》（1927年8月刊，第2043页）上发表的一篇论文，其中Stauder和Adams显示红靛苷并不是1,3-二羟基-4-甲基蒽醌。值得记录的是，我们通过在硫酸存在下将克雷索尔荧光酸与苯甲酸缩合，也得出了相同的结论。
• Total Synthesis, Cytotoxic Effects of Damnacanthal, Nordamnacanthal and Related Anthraquinone Analogues
  作者：Muhammad Akhtar、Seema Zareen、Swee Yeap、Wan Ho、Kong Lo、Aurangzeb Hasan、Noorjahan Alitheen

  DOI：10.3390/molecules180810042

  日期：——

  Naturally occurring anthraquinones, damnacanthal (1) and nordamnacanthal (2) were synthesized with modified reaction steps and investigated for their cytotoxicity against the MCF-7 and K-562 cancer cell lines, respectively. Intermediate analogues 2-bromomethyl-1,3-dimethoxyanthraquinone (5, IC50 = 5.70 ± 0.21 and 8.50 ± 1.18 mg/mL), 2-hydroxymethyl-1,3-dimethoxyanthraquinone (6, IC50 = 12.10 ± 0.14 and 14.00 ± 2.13), 2-formyl-1,3-dimethoxyantharquinone (7, IC50 = 13.10 ± 1.02 and 14.80 ± 0.74), 1,3-dimethoxy-2-methylanthraquinone (4, IC50 = 9.40 ± 3.51 and 28.40 ± 2.33), and 1,3-dihydroxy-2-methylanthraquinone (3, IC50 = 25.60 ± 0.42 and 28.40 ± 0.79) also exhibited moderate cytotoxicity against MCF-7 and K-562 cancer cell lines, respectively. Other structurally related compounds like 1,3-dihydroxyanthraquinone (13a, IC50 = 19.70 ± 0.35 and 14.50 ± 1.28), 1,3-dimethoxyanthraquinone (13b, IC50 = 6.50 ± 0.66 and 5.90 ± 0.95) were also showed good cytotoxicity. The target compound damnacanthal (1) was found to be the most cytotoxic against the MCF-7 and K-562 cancer cell lines, with IC50 values of 3.80 ± 0.57 and 5.50 ± 1.26, respectively. The structures of all compounds were elucidated with the help of detailed spectroscopic techniques.

  天然存在的蒽醌类化合物达米卡酸酮（damnacanthal, 1）和北达米卡酸酮（nordamnacanthal, 2）通过改进的反应步骤合成，并分别研究了它们对MCF-7和K-562癌细胞系的细胞毒性。中间类似物2-溴甲基-1,3-二甲氧基蒽醌（5，IC50 = 5.70 ± 0.21和8.50 ± 1.18 mg/mL）、2-羟甲基-1,3-二甲氧基蒽醌（6，IC50 = 12.10 ± 0.14和14.00 ± 2.13）、2-羰基-1,3-二甲氧基蒽醌（7，IC50 = 13.10 ± 1.02和14.80 ± 0.74）、1,3-二甲氧基-2-甲基蒽醌（4，IC50 = 9.40 ± 3.51和28.40 ± 2.33）、1,3-二羟基-2-甲基蒽醌（3，IC50 = 25.60 ± 0.42和28.40 ± 0.79）也在MCF-7和K-562癌细胞系中表现出适度的细胞毒性。其他结构相关的化合物，如1,3-二羟基蒽醌（13a，IC50 = 19.70 ± 0.35和14.50 ± 1.28）、1,3-二甲氧基蒽醌（13b，IC50 = 6.50 ± 0.66和5.90 ± 0.95），也表现出良好的细胞毒性。目标化合物达米卡酸酮（1）在MCF-7和K-562癌细胞系中被发现具有最高的细胞毒性，IC50值分别为3.80 ± 0.57和5.50 ± 1.26。所有化合物的结构通过详细的光谱技术得到了阐明。
• 一种连续化生产2,6-二羟基甲苯的方法
  申请人：南京美茵生命科技有限公司

  公开号：CN113233962B

  公开（公告）日：2022-04-19

  本发明公开了一种连续化生产2,6‑二羟基甲苯方法。本方法以3‑氯‑2‑甲基苯胺为原料，通过微通道反应器进行重氮化合成中间体3‑氯‑2‑甲基苯酚，再合成2,6‑二羟基甲苯。本发明使用微通道反应器进行3‑氯‑2‑甲基苯胺重氮化，能够有效避免反应过程中的剧烈放热，和产品不稳定的性质，停留时间短，反应结束直接进行下一步反应，可以实验连续化反应，重氮化步骤的收率能从传统的75~85%提高至85~95%，2,6‑二羟基甲苯的总收率提高至80~90%，产品纯度可以高达≥99.0%。
• 一种采用废酸套用合成2,6-二羟基甲苯的方法
  申请人：南京美茵生命科技有限公司

  公开号：CN113214051B

  公开（公告）日：2022-04-19

  本发明公开了一种采用废酸套用合成2,6‑二羟基甲苯的方法本方法。它是以3‑氯‑2‑甲基苯胺为原料，通过重氮化、水解合成中间体3‑氯‑2‑甲基苯酚，在进行碱熔、酸化以及精制过程中优化反应，本发明重点优化反应中的废酸的套用，溶剂的套用，精制方案的优化，有效提高收率，减少三废，合成2,6‑二羟基甲苯。本发明的方法大幅度降低了酸性废水的产生，更加符合环保的要求，同时有效的增加了产品的收率，产品质量达到99.0%~99.5%。