Ethyl (3R,4S,5S)-4,5-epoxy-3-hydroxy-4-methylheptanoate | 89874-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl (3R,4S,5S)-4,5-epoxy-3-hydroxy-4-methylheptanoate
• CAS: 89874-09-9；89874-11-3；122622-92-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: WMALHJBROVLSOV-HUWCLSLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  59.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (3R,4S,5S)-4,5-epoxy-3-hydroxy-4-methylheptanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 乙醇 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 sodium iodide 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 286.17h， 生成 (2S,3R,4R,6R,7R,8S,9R,10R,11R)-10-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-1(E/Z)-(1-hexylidene)-7-hydroxy-3,4:9,11-bis(isopropylidenedioxy)-2,4,6,8,10-pentamethyltridecane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of 9S-dihydroerythronolide A seco acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00198a041
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl (+/-)-3-hydroxy-4-methyl-4-heptenoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 生成 Ethyl (3R,4S,5S)-4,5-epoxy-3-hydroxy-4-methylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of 9S-dihydroerythronolide A seco acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00198a041