methyl 13β-hydroxy-14-oxoabieta-7-en-18-oate | 106540-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 13β-hydroxy-14-oxoabieta-7-en-18-oate
• 英文别名: methyl 13β-hydroxy-14-oxo-abiet-7-en-18-oate
• CAS: 106540-60-7；142294-39-1
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: GYXUVWYYWIMNGW-JWKUXKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 13β-hydroxy-14-oxoabieta-7-en-18-oate 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以9 mg的产率得到13β-hydroxy-14-oxo-abiet-7-en-18-oic acid
  参考文献：
  名称：

  松香酸甲酯与间氯过苯甲酸的反应

  摘要：

  松香酸甲酯在水的存在下与间氯过苯甲酸区域选择性反应，产生两种差向异构的13,14-单环氧化物的混合物。这些环氧化物进一步反应，得到1，2-和1，4-不饱和二醇的混合物。反应的总收率令人满意（70-80％）。讨论了这些和其他产品的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87456-1
• 作为产物：
  描述：

  在 叔丁基过氧化氢 、 二苯基二硒醚 作用下， 以 四氯化碳 、 癸烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到methyl 13β-hydroxy-14-oxoabieta-7-en-18-oate
  参考文献：
  名称：

  深入分析松果油烯酮的手性

  摘要：

  通过使用廉价的市售松​​香酸，以高收率制备了一系列完整的松果烷烯酮。通过全面的光谱分析，特别是使用先进的NMR技术，与先前报道的数据进行比较，并在可能的情况下，通过单晶X射线衍射来确定获得的所有产品的结构。但是，在无法使用X射线晶体学或测试的化合物不稳定的情况下，只能通过由振动圆二色性支持的电子圆二色性（ECD）来推断最终的立体化学分配，以提高可信度。为了揭示结构与整脊特性之间的关系，我们使用了对几何结构，结构参数的实验和理论分析相结合的方法，和所有合成的烯酮的手性。通过检查溶剂和温度对ECD光谱的影响，对它们的构象柔韧性进行了彻底的分析，也用于实现所需的目标。结果，通过证明即使附着在碳C13上的羟基和异丙基位置的微小变化也可能实质上影响ECD曲线的样式，从而确定了与棉烯色团相邻的取代基对构象的影响，从而在某些情况下导致了棉效果标志反转。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02911