3-{(2E)-2-[(2E)-4-(methoxymethyloxy)-2-butenylidene]cyclohexyl}-1-propanol | 273936-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-{(2E)-2-[(2E)-4-(methoxymethyloxy)-2-butenylidene]cyclohexyl}-1-propanol
• 英文别名: 3-[(2E)-2-[(E)-4-(methoxymethoxy)but-2-enylidene]cyclohexyl]propan-1-ol
• CAS: 273936-69-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: PXPQRBOHXRBUDY-DBVUNSGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{(2E)-2-[(2E)-4-(methoxymethyloxy)-2-butenylidene]cyclohexyl}-1-propanol 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 四丁基高碘酸铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.83h， 生成 (3R*,8aS*,12aS*)-3-[(methoxymethoxy)methyl]-1,2,8,8a,9,10,11,12-octahydro-3H-[1,2]oxazino[3,2-j]quinolin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于立体控制分子内酰基亚硝基-Diels-Alder 反应的海洋生物碱 (±)-Fasicularin 和 (±)-Lepadiformine 的首次全合成

  摘要：

  首次完成了三环海洋生物碱 (±)-fasicularin (2) 和 (±)-lepadiformine (5) 的全合成。合成的关键共同战略要素是 N-酰基亚硝基部分与环外二烯的立体控制的分子内杂 Diels-Alder 反应，有或没有溴取代，分别控制顺面或反面选择性，导致反式或顺式稠合的十氢喹啉环系统 21 或 39 包括在一个步骤中同时引入氮化季铵盐中心。在进一步阐述六元或五元环 A 时，反式融合加合物 21 提供 (±)-束状蛋白 (2) 或 (±)-lepadiformine (5)。合成(±)-5的盐酸盐被发现与来帕地福明的分离的天然样品相同；然而，

  DOI：

  10.1021/ja9939284
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-{2-[(2E)-4-(methoxymethyloxy)-2-butenylidene]cyclohexyl}propoxy)tetrahydro-2H-pyran 在 甲醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 3.0h， 以89%的产率得到3-{(2E)-2-[(2E)-4-(methoxymethyloxy)-2-butenylidene]cyclohexyl}-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  基于立体控制分子内酰基亚硝基-Diels-Alder 反应的海洋生物碱 (±)-Fasicularin 和 (±)-Lepadiformine 的首次全合成

  摘要：

  首次完成了三环海洋生物碱 (±)-fasicularin (2) 和 (±)-lepadiformine (5) 的全合成。合成的关键共同战略要素是 N-酰基亚硝基部分与环外二烯的立体控制的分子内杂 Diels-Alder 反应，有或没有溴取代，分别控制顺面或反面选择性，导致反式或顺式稠合的十氢喹啉环系统 21 或 39 包括在一个步骤中同时引入氮化季铵盐中心。在进一步阐述六元或五元环 A 时，反式融合加合物 21 提供 (±)-束状蛋白 (2) 或 (±)-lepadiformine (5)。合成(±)-5的盐酸盐被发现与来帕地福明的分离的天然样品相同；然而，

  DOI：

  10.1021/ja9939284