(2R,5S,6S,2'R,5'R,1''R)-7-(2-{5'-[1''-(tert-butyldimethylsilanyloxy)prop-2''-ynyl]tetrahydrofuran-2'-ylmethyl}-[1,3]dithian-2-yl)-5-hydroxy-1-(4-methoxybenzyloxy)-2,6-dimethylheptan-3-one | 790662-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5S,6S,2'R,5'R,1''R)-7-(2-{5'-[1''-(tert-butyldimethylsilanyloxy)prop-2''-ynyl]tetrahydrofuran-2'-ylmethyl}-[1,3]dithian-2-yl)-5-hydroxy-1-(4-methoxybenzyloxy)-2,6-dimethylheptan-3-one
• 英文别名: (2R,5S,6S)-7-[2-[[(2R,5R)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-2-ynyl]oxolan-2-yl]methyl]-1,3-dithian-2-yl]-5-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6-dimethylheptan-3-one
• CAS: 790662-61-2
• 化学式: C₃₅H₅₆O₆S₂Si
• 分子量: 665.044
• InChiKey: NHRPAIZOGFFMPX-XIDKWWMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.72
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,6S,2'R,5'R,1''R)-7-(2-{5'-[1''-(tert-butyldimethylsilanyloxy)prop-2''-ynyl]tetrahydrofuran-2'-ylmethyl}-[1,3]dithian-2-yl)-5-hydroxy-1-(4-methoxybenzyloxy)-2,6-dimethylheptan-3-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride samarium diiodide 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (1S,3S,4R,1'S,2''R,5''R,1'''R,E)-benzoic acid 1-[2'-(2-{5''-[1'''-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3'''-iodoallyl]tetrahydrofuran-2''-ylmethyl}-[1,3]dithian-2-yl)-1'-methylethyl]-3-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-4-methyl-3-(triisopropylsilyloxy)pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  两性霉素F的C11-C29片段的合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]通过烯丙基硅烷5和乙醛酸乙酯的非对映选择性[3 + 2]环化反应制备了关键的四氢呋喃，从而成功合成了安非他命F的C（11）-C（29）片段31 15和高度立体选择性的甲基酮羟醛反应生成C（11）-C（16）段。

  DOI：

  10.1021/ol048381z
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-{[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-(triethylsilanyl)-1-vinylbut-3-ynyl]dimethylsilanyl}benzene 在 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 phosphate buffer 、 pyridine-SO3 complex 、 氯代二环己基硼烷 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.17h， 生成 (2R,5S,6S,2'R,5'R,1''R)-7-(2-{5'-[1''-(tert-butyldimethylsilanyloxy)prop-2''-ynyl]tetrahydrofuran-2'-ylmethyl}-[1,3]dithian-2-yl)-5-hydroxy-1-(4-methoxybenzyloxy)-2,6-dimethylheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  两性霉素F的C11-C29片段的合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]通过烯丙基硅烷5和乙醛酸乙酯的非对映选择性[3 + 2]环化反应制备了关键的四氢呋喃，从而成功合成了安非他命F的C（11）-C（29）片段31 15和高度立体选择性的甲基酮羟醛反应生成C（11）-C（16）段。

  DOI：

  10.1021/ol048381z