(1R,2'R,5'R,2''S)-tert-butyl[1-(5'-{2-[3''-(4-methoxybenzyloxy)-2''-methylpropyl][1,3]dithian-2-ylmethyl}tetrahydrofuran-2'-yl)prop-2-ynyloxy]dimethylsilane | 790662-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2'R,5'R,2''S)-tert-butyl[1-(5'-{2-[3''-(4-methoxybenzyloxy)-2''-methylpropyl][1,3]dithian-2-ylmethyl}tetrahydrofuran-2'-yl)prop-2-ynyloxy]dimethylsilane
• CAS: 790662-68-9
• 化学式: C₃₀H₄₈O₄S₂Si
• 分子量: 564.926
• InChiKey: OVWAAIINELOIGM-ZKFXSTKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.77
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2'R,5'R,2''S)-tert-butyl[1-(5'-{2-[3''-(4-methoxybenzyloxy)-2''-methylpropyl][1,3]dithian-2-ylmethyl}tetrahydrofuran-2'-yl)prop-2-ynyloxy]dimethylsilane 在 phosphate buffer 、 samarium diiodide 、 pyridine-SO3 complex 、 氯代二环己基硼烷 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.92h， 生成 (1S,3S,4R,1'S,2''R,5''R,1'''R)-benzoic acid 1-[2'-(2-{5''-[1'''-(tert-butyldimethylsilanyloxy)prop-2'''-ynyl]tetrahydrofuran-2''-ylmethyl}-[1,3]dithian-2-yl)-1'-methylethyl]-3-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-4-methyl-3-(triisopropylsilyloxy)pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  两性霉素F的C11-C29片段的合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]通过烯丙基硅烷5和乙醛酸乙酯的非对映选择性[3 + 2]环化反应制备了关键的四氢呋喃，从而成功合成了安非他命F的C（11）-C（29）片段31 15和高度立体选择性的甲基酮羟醛反应生成C（11）-C（16）段。

  DOI：

  10.1021/ol048381z
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R,5S,1'R)-[5-[1'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3'-(triethylsilanyl)prop-2'-ynyl]-4-(dimethylphenylsilanyl)tetrahydrofuran-2-yl]methanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.25h， 生成 (1R,2'R,5'R,2''S)-tert-butyl[1-(5'-{2-[3''-(4-methoxybenzyloxy)-2''-methylpropyl][1,3]dithian-2-ylmethyl}tetrahydrofuran-2'-yl)prop-2-ynyloxy]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  两性霉素F的C11-C29片段的合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]通过烯丙基硅烷5和乙醛酸乙酯的非对映选择性[3 + 2]环化反应制备了关键的四氢呋喃，从而成功合成了安非他命F的C（11）-C（29）片段31 15和高度立体选择性的甲基酮羟醛反应生成C（11）-C（16）段。

  DOI：

  10.1021/ol048381z