8,8,8-Trifluoro-6-iodooct-6-en-1-ol | 1369875-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 8,8,8-Trifluoro-6-iodooct-6-en-1-ol
• CAS: 1369875-09-1
• 化学式: C₈H₁₂F₃IO
• 分子量: 308.082
• InChiKey: MREZVNIYUUHJAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8,8-Trifluoro-6-iodooct-6-en-1-ol 在 咪唑 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 lead(IV) tetraacetate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 16.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Formal Intramolecular (4 + 1)-Cycloaddition of Dialkoxycarbenes: Control of the Stereoselectivity and a Mechanistic Portrait

  摘要：

  The stereoselective synthesis of 5-5, 6-5, and 7-5 fused O-heterocyclic compounds is reported. The key reaction is a formal intramolecular (4 + 1)-cycloaddition involving a dialkox-ycarbene and an electron-deficient diene where the stereo-selectivity is dependent on the length of the tether. An analysis of the stereochemical outcome of this reaction sheds light on its complex mechanistic picture. High-level calculations were used to support the proposed mechanistic portrait.

  DOI：

  10.1021/ja211927b
• 作为产物：
  描述：

  6-庚炔醇 、 三氟碘甲烷 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以75%的产率得到8,8,8-Trifluoro-6-iodooct-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Formal Intramolecular (4 + 1)-Cycloaddition of Dialkoxycarbenes: Control of the Stereoselectivity and a Mechanistic Portrait

  摘要：

  The stereoselective synthesis of 5-5, 6-5, and 7-5 fused O-heterocyclic compounds is reported. The key reaction is a formal intramolecular (4 + 1)-cycloaddition involving a dialkox-ycarbene and an electron-deficient diene where the stereo-selectivity is dependent on the length of the tether. An analysis of the stereochemical outcome of this reaction sheds light on its complex mechanistic picture. High-level calculations were used to support the proposed mechanistic portrait.

  DOI：

  10.1021/ja211927b