3-羟基-2,6-二甲氧基吡啶 | 885963-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-羟基-2,6-二甲氧基吡啶
• 中文别名: 2,6-二甲氧基-3-羟基吡啶
• 英文名称: 2,6-dimethoxypyridin-3-ol
• 英文别名: 2,6-Dimethoxy-3-pyridinol
• CAS: 885963-28-0
• 化学式: C₇H₉NO₃
• mdl: MFCD06858697
• 分子量: 155.153
• InChiKey: LUPAAWVWFNJEAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2,6-二甲氧基吡啶 在 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 61.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Addition of Cyclic Ureas and 1-Methyl-2-oxazolidone to Pyridynes: A New Approach to Pyridodiazepines, Pyridodiazocines, and Pyridooxazepines

  摘要：

  Reactions of pyridynes with cyclic urea and 1-methyl-2-oxazolidone were demonstrated. 3,4-Pyridyne and 2,3-pyridyne were reacted with N,N-dimethylimidazolidone, N,N-dimethylpropylene urea, and 1-methyl-2-oxazolidone to give the corresponding pyridodiazepines, pyridodiazocines, and pyridooxazepines, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol303352q
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基吡啶-3-硼酸 在 氧气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 富勒烯 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以37%的产率得到3-羟基-2,6-二甲氧基吡啶
  参考文献：
  名称：

  C70富勒烯催化的芳基硼酸的无金属光催化ipso-羟基氧化：苯酚的合成

  摘要：

  已开发出一种无金属的C 70富勒烯催化方法，用于在光催化条件下将芳基和杂芳基硼酸进行ipso羟基化为相应的苯酚。反应在氧气气氛下进行，机理研究表明，在存在蓝光的情况下，C 70在活性氧的生成中起关键作用。在18个O标记的水和氧气的存在下的反应证实了由氧分子产生的活性氧种类。用作还原剂的胺可以亚胺的形式回收。目前的方法也适用于一锅两步法合成芳基醚。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701573

文献信息

• Synthetic Studies to Help Elucidate the Metabolism of the Preclinical Candidate TBAJ-876—A Less Toxic and More Potent Analogue of Bedaquiline
  作者：Peter J. Choi、Daniel Conole、Hamish S. Sutherland、Adrian Blaser、Amy S.T. Tong、Christopher B. Cooper、Anna M. Upton、Brian D. Palmer、William A. Denny

  DOI：10.3390/molecules25061423

  日期：——

  Bedaquiline is a novel drug approved in 2012 by the FDA for treatment of drug-resistant tuberculosis (TB). Although it shows high efficacy towards drug-resistant forms of TB, its use has been limited by the potential for significant side effects. In particular, bedaquiline is a very lipophilic compound with an associated long terminal half-life and shows potent inhibition of the cardiac potassium hERG channel, resulting in QTc interval prolongation in humans that may result in cardiac arrhythmia. To address these issues, we carried out a drug discovery programme to develop an improved second generation analogue of bedaquiline. From this medicinal chemistry program, a candidate (TBAJ-876) has been selected to undergo further preclinical evaluation. During this evaluation, three major metabolites arising from TBAJ-876 were observed in several preclinical animal models. We report here our synthetic efforts to unequivocally structurally characterize these three metabolites through their independent directed synthesis.

  贝达昆林是一种新型药物，2012年获得FDA批准用于治疗耐药结核病（TB）。尽管它对耐药结核病表现出高效性，但由于潜在的严重副作用，其使用受到限制。特别是，贝达昆林是一种非常亲脂性的化合物，具有长的终末半衰期，并且对心脏钾通道hERG表现出强效抑制作用，导致人体QTc间期延长，可能导致心律失常。为了解决这些问题，我们进行了一项药物发现计划，以开发改进的第二代贝达昆林类似物。从这个药物化学计划中，已选择了一个候选药物（TBAJ-876）进行进一步的临床前评估。在这个评估过程中，在几种临床前动物模型中观察到了TBAJ-876产生的三种主要代谢物。我们在这里报告了我们的合成努力，通过它们的独立定向合成来明确结构表征这三种代谢物。
• 一种配体促进铁催化氧化芳香族化合物碳-氢键合成酚的方法
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN113402351B

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明公开了一种配体促进铁催化氧化芳香族化合物碳‑氢键合成酚的方法，包括以下步骤：以铁为催化剂金属，含硫氨基酸或胱氨酸衍生的双肽为配体，在双氧水为氧化剂的共同作用下，氧化芳香族化合物合成制备酚。本发明使用含硫氨基酸或胱氨酸衍生的双肽配体与廉价环保的铁组成催化剂，在酸为促进剂和双氧水为氧化剂的作用下，氧化芳碳‑氢键直接羟基化形成酚类化合物，本发明催化氧化反应制备酚的方法具有诸多优势：催化剂、反应原料、氧化剂和促进剂来源广泛、廉价、环保和稳定性好；芳香族化合物碳‑氢键直接参与反应一步形成酚；反应条件温和、官能团相容性和适用范围广；反应选择性好，在优化的反应条件之下，目标产品分离收率可高达85％。
• GPR119 Receptor Agonists
  申请人：Erickson Shawn David

  公开号：US20090286812A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of metabolic diseases and disorders such as, for example, type II diabetes mellitus.

  提供以下公式(I)的化合物： 以及可药用的接受盐，其中取代基如说明书中所披露。这些化合物以及含有它们的药物组合物可用于治疗代谢性疾病和障碍，例如，2型糖尿病。
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：THE GLOBAL ALLIANCE FOR TB DRUG DEV INC

  公开号：WO2017155909A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention relates to compounds of formula (I) including any stereochemically isomeric form thereof, or pharmaceutically acceptable salts thereof, for the treatment of tuberculosis.

  本发明涉及式(I)的化合物，包括其任何立体化异构体或其药学上可接受的盐，用于治疗结核病。
• Highly efficient heterogeneous V ₂ O ₅ @TiO ₂ catalyzed the rapid transformation of boronic acids to phenols
  作者：Rahul Upadhyay、Deepak Singh、Sushil K. Maurya

  DOI：10.1002/ejoc.202100614

  日期：2021.7.26

  The hydroxylation of boronic acid into phenol using heterogeneous V2O5@TiO2 catalystis described. The methodology was successfully applied to transform a varied range of (hetero)aryl, pharmaceutical-derived and natural product-derived boronic acid into their corresponding phenols in good to excellent yields.

  描述了使用非均相 V 2 O 5 @TiO 2催化剂将硼酸羟基化成苯酚。该方法已成功应用于将各种（杂）芳基、药物衍生的和天然产物衍生的硼酸转化为相应的酚类，产率很高。