(3R,4S)-3-phenylmethoxynon-1-en-4-ol | 1393107-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4S)-3-phenylmethoxynon-1-en-4-ol
• CAS: 1393107-77-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: BODCVCBGUSEIEI-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-phenylmethoxynon-1-en-4-ol 在 咪唑 、 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 碘苯二乙酸 、 1,4-bis(4'-methoxyphenyl)-1,4-diazabuta-1,3-diene 、 四丁基氟化铵 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 47.83h， 生成 (+)-aspercyclide A
  参考文献：
  名称：

  通过分子内氧化二芳基醚形成的全合成环糊精A和B

  摘要：

  通过从不同取代的二酚形成化学和区域选择性分子内氧化C-O键，可以实现11元环状环化环糊精A（1）和B（2）的高效全合成。

  DOI：

  10.1021/ol3019727
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二烯-3-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 copper(l) iodide 、 过氧化氢异丙苯 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (3R,4S)-3-phenylmethoxynon-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内氧化二芳基醚形成的全合成环糊精A和B

  摘要：

  通过从不同取代的二酚形成化学和区域选择性分子内氧化C-O键，可以实现11元环状环化环糊精A（1）和B（2）的高效全合成。

  DOI：

  10.1021/ol3019727

文献信息

• Access to chiral homoallylic vicinal diols from carbonyl allylation of aldehydes with allyl ethers via palladium-catalyzed allylic C-H borylation
  作者：Tian-Ci Wang、Pu-Sheng Wang、Dian-Feng Chen、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1007/s11426-021-1134-x

  日期：2022.2

  Chiral homoallylic vicinal diols are found in many bioactive compounds and are among the most versatile functional groups in organic chemistry. Here, we describe an asymmetric carbonyl allylation of aldehydes with allyl ethers proceeding via allylic C-H borylation enabled by palladium and chiral phosphoric acid sequential catalysis, providing facile access to homoallylic vicinal anti-diols in high

  手性同烯丙基邻二醇存在于许多生物活性化合物中，是有机化学中用途最广泛的官能团之一。在这里，我们描述了具有烯丙基醚在进行醛的不对称羰基烯丙基经由烯丙基的CH硼化由钯和手性磷酸顺序催化启用，提供对以高产率和具有优异的立体选择性高烯丙基邻抗二醇容易访问。该协议使 aigialomycin D 的全合成能够在 7 个步骤内完成。
• Solvent-mediated Tuning of the Regioselectivity of Intramolecular Diaryl Ether Formation: Total Synthesis of (+)-Aspercyclide C
  作者：Tatsuya Yoshino、Shuji Yamashita、Itaru Sato、Yujiro Hayashi、Masahiro Hirama

  DOI：10.1246/cl.131045

  日期：2014.3.5

  A concise total synthesis of the 11-membered cyclic (+)-aspercyclide C is reported. Key to success was the fine-tuning of the reaction media to realize an oxidative, macrocyclic diaryl C–O bond for...

  报道了 11 元环状 (+)-aspercyclide C 的简明全合成。成功的关键是微调反应介质以实现氧化的大环二芳基 C-O 键，用于...
• Total Synthesis of Aspercyclides A and B via Intramolecular Oxidative Diaryl Ether Formation
  作者：Tatsuya Yoshino、Itaru Sato、Masahiro Hirama

  DOI：10.1021/ol3019727

  日期：2012.8.17

  A highly efficient total synthesis of the 11-membered cyclic aspercyclides A (1) and B (2) has been achieved by chemo- and regioselective intramolecular oxidative C–O bond formation from differently substituted diphenols.

  通过从不同取代的二酚形成化学和区域选择性分子内氧化C-O键，可以实现11元环状环化环糊精A（1）和B（2）的高效全合成。