3-[(S)-2-methoxyethoxy(phenyl)methyl]pyridine | 1375744-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(S)-2-methoxyethoxy(phenyl)methyl]pyridine
• CAS: 1375744-56-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: JEAREBYOEXPWJG-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基吡啶-3-基甲醇 、 2-溴乙基甲基醚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 、 3-[(S)-2-methoxyethoxy(phenyl)methyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  立体定向镍催化的烷基-烷基交叉偶联反应的无痕导向基团

  摘要：

  据报道，苄基2-甲氧基乙基醚的立体特异性镍催化的交叉偶联反应用于制备对映体富集的1，1-二芳基乙烷。2-甲氧基乙基醚用作加速交叉偶联的无痕导向基团。提出镁离子螯合可激活苄基C–O键以进行氧化加成。

  DOI：

  10.1021/ol300891k

文献信息

• Traceless Directing Group for Stereospecific Nickel-Catalyzed Alkyl−Alkyl Cross-Coupling Reactions
  作者：Margaret A. Greene、Ivelina M. Yonova、Florence J. Williams、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/ol300891k

  日期：2012.8.17

  Stereospecific nickel-catalyzed cross-coupling reactions of benzylic 2-methoxyethyl ethers are reported for the preparation of enantioenriched 1,1-diarylethanes. The 2-methoxyethyl ether serves as a traceless directing group that accelerates cross-coupling. Chelation of magnesium ions is proposed to activate the benzylic C–O bond for oxidative addition.

  据报道，苄基2-甲氧基乙基醚的立体特异性镍催化的交叉偶联反应用于制备对映体富集的1，1-二芳基乙烷。2-甲氧基乙基醚用作加速交叉偶联的无痕导向基团。提出镁离子螯合可激活苄基C–O键以进行氧化加成。