(E)-3-(2-氰基苯基)丙烯酰氯 | 78121-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-3-(2-氰基苯基)丙烯酰氯
• 英文名称: (E)-3-(2-Cyanophenyl)-2-propenoyl chloride
• 英文别名: (E)-3-(2-cyanophenyl)acryloyl chloride；2-cyano-trans-cinnamic acid-chloride；2-cyano-cinnamoyl chloride；2-Cyan-trans-zimtsaeure-chlorid；2-Cyan-zimtsaeure-chlorid；2-Cyan-cinnamoylchlorid；(E)-3-(2-cyanophenyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 78121-38-7
• 化学式: C₁₀H₆ClNO
• 分子量: 191.617
• InChiKey: GQEVMYSXJKPORR-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-氰基苯基)丙烯酰氯 在 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (E)-3-Bromo-1-(2-cyanophenyl)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-(3-Aryl-2-propenyl)-2,3-dihydro-5-hydroxybenzofuran Derivatives by Cross Coupling Reactions

  摘要：

  通过有机金属化合物，探索了6-溴-2,3-二氢苯并呋喃与肉桂基卤化物之间的交叉耦合反应，以合成6-(3-芳基-2-丙烯基)-2,3-二氢-5-羟基苯并呋喃衍生物。钯催化下，苯并呋喃锌溴化物与肉桂基乙酸酯的反应产生了高产率的纯产品，该反应已发展成经济的工艺，用于大规模制备2,3-二氢-5-羟基-6-[3-(2-羟甲基苯基)-2-丙烯基]苯并呋喃，这是一种外用抗炎剂。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27329
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氰基苯基)丙-2-烯酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-(2-氰基苯基)丙烯酰氯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-(3-Aryl-2-propenyl)-2,3-dihydro-5-hydroxybenzofuran Derivatives by Cross Coupling Reactions

  摘要：

  通过有机金属化合物，探索了6-溴-2,3-二氢苯并呋喃与肉桂基卤化物之间的交叉耦合反应，以合成6-(3-芳基-2-丙烯基)-2,3-二氢-5-羟基苯并呋喃衍生物。钯催化下，苯并呋喃锌溴化物与肉桂基乙酸酯的反应产生了高产率的纯产品，该反应已发展成经济的工艺，用于大规模制备2,3-二氢-5-羟基-6-[3-(2-羟甲基苯基)-2-丙烯基]苯并呋喃，这是一种外用抗炎剂。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27329

文献信息

• Discovery of Novel Protease Activated Receptors 1 Antagonists with Potent Antithrombotic Activity in Vivo
  作者：Michel Perez、Marie Lamothe、Catherine Maraval、Etienne Mirabel、Chantal Loubat、Bruno Planty、Clemens Horn、Julien Michaux、Sebastien Marrot、Robert Letienne、Christophe Pignier、Arnaud Bocquet、Florence Nadal-Wollbold、Didier Cussac、Luc de Vries、Bruno Le Grand

  DOI：10.1021/jm900553j

  日期：2009.10.8

  Protease activated receptors (PARs) or thrombin receptors constitute a class of G-protein-coupled receptors (GPCRs) implicated in the activation of many physiological mechanisms. Thus, thrombin activates many cell types such as vascular smooth muscle cells, leukocytes, endothelial cells, and platelets via activation of these receptors. In humans, thrombin-induced platelet aggregation is mediated by

  蛋白酶激活受体（PARs）或凝血酶受体构成一类G蛋白偶联受体（GPCR），与许多生理机制的激活有关。因此，凝血酶通过这些受体的活化来活化许多细胞类型，例如血管平滑肌细胞，白细胞，内皮细胞和血小板。在人类中，凝血酶诱导的血小板凝集是由一种称为PAR1的亚型介导的。本文介绍了这些受体的新拮抗剂的发现，更具体地说，发现了两种化合物：2- [5-氧代-5-（4-吡啶-2-基哌嗪-1-基）戊-1,3-二烯基]苄腈36（ F 16618）和3-（2-氯苯基）-1- [4-（4-氟苄基）哌嗪-1-基]丙烯酮39（F 16357），是在优化后获得的。在静脉内或口服给药后，在大鼠的动静脉分流模型中，这两种化合物均能够抑制SFLLR诱导的人血小板聚集并显示抗血栓形成活性。此外，这些化合物没有其他类型的抗血小板药物经常观察到的出血副作用，这构成了这类新型抗血栓药的有希望的优势。
• Positive Allosteric Modulators of MGLUR2
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20130245042A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds modulate the mGluR2 receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system.

  该披露通常涉及到公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物调节mGluR2受体，可能有助于治疗中枢神经系统的各种疾病。
• Gabriel, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 1612
  作者：Gabriel

  DOI：——

  日期：——
• Davies; Poole, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 2662
  作者：Davies、Poole

  DOI：——

  日期：——
• 190. Phthalocyanines. Part XII. Experiments on the preparation of tetrabenzporphyrins
  作者：R. P. Linstead、E. G. Noble

  DOI：10.1039/jr9370000933

  日期：——