dehydroabietylamine benzaldehyde imine | 93591-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dehydroabietylamine benzaldehyde imine
• CAS: 93591-07-2
• 化学式: C₂₇H₃₅N
• 分子量: 373.582
• InChiKey: YCBLSTMZBFMYLI-GMQQYTKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehydroabietylamine benzaldehyde imine 、 亚磷酸二苯酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以22.8%的产率得到diphenyl (((((1R,4aS,10aR)-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-1-yl)methyl)amino)(phenyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  二萜脱氢枞胺新型α-氨基膦酸酯的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  以二萜脱氢枞胺为原料合成了一系列新型α-氨基膦酸酯，并通过红外光谱、1H NMR和31P NMR光谱对其结构进行了表征。通过MTT方法评估它们对SMMC7721肝癌细胞的抗肿瘤活性。化合物 4 和 6 即使在非常低的浓度下也表现出较高的活性，在 0.1 µM 时抑制率分别达到 75% 和 79%。孵育72小时后，化合物9的抑制率达到99%。具有氟原子和与苯环稠合的硝基的α-氨基膦酸酯表现出更高的活性。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:512–516, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20471

  DOI：

  10.1002/hc.20471
• 作为产物：
  描述：

  氢化松香 、 苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以70.2%的产率得到dehydroabietylamine benzaldehyde imine
  参考文献：
  名称：

  含氟松二萜酰胺和亚胺的合成及其诱虫活性。

  摘要：

  合成了一系列的含氟松二萜酰胺和亚胺，并通过元素分析，IR，1 H NMR光谱和单晶X射线衍射确定了它们的结构。用叶板法筛选了其对斜纹夜蛾的昆虫引诱活性。结果表明，大多数含氟脱氢松香酰胺和亚胺都对斜纹夜蛾具有吸引力，其中在0.01 g mL -1浓度下，脱氢松香对三氟甲基酰胺（A6）的吸附率是空白品的七倍。。稠合到苯环的氟部分导致除（A6）以外的酰胺吸引率降低，而氟的作用导致二萜亚胺的吸引率提高。

  DOI：

  10.1080/14786410802155954

文献信息

• Factors Influencing the Regioselectivity of the Oxidation of Asymmetric Secondary Amines with Singlet Oxygen
  作者：Dmitry B. Ushakov、Matthew B. Plutschack、Kerry Gilmore、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/chem.201500121

  日期：2015.4.20

  functionalization of amines. However, there are still several mechanistic uncertainties, particularly the factors governing the regioselectivity of the oxidation of asymmetric secondary amines and the oxidation rates of mixed primary amines. Herein, it is reported that singlet‐oxygen‐mediated oxidation of 1° and 2° amines is sensitive to the strength of the α‐CH bond and steric factors. Estimation of the

  有氧胺氧化是胺的α功能化的一种有吸引力且优雅的方法。但是，仍然存在一些机械不确定性，特别是控制不对称仲胺氧化的区域选择性和混合伯胺氧化速率的因素。在此，据报道，单线态氧介导的1°和2°胺氧化对α- CH键和空间位阻的强度敏感。通过自然键顺序分析或通过一个键的C装置的相对键离解能的估计H耦合常数可以解释和预测仲胺氧化的区域选择性。此外，这些发现还用于合成高度区域选择性的底物，并进行选择性胺交叉偶联以生成亚胺。
• Synthesis and biological activity of Schiff bases derived from dehydroabietylamine and benzaldehyde derivatives
  作者：Xiaoping Zhao、Dzen Kwang Song、A. B. Radbil’、B. A. Radbil’

  DOI：10.1134/s1070427207080216

  日期：2007.8

  Previously unknown Schiff bases were prepared from dehydroabietylamine and substituted benzaldehydes. Their physicochemical properties were determined, and the bactericidal activity toward some microorganisms was evaluated.