(Z)-5-ethylhept-2-en-4-ol | 1433206-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-5-ethylhept-2-en-4-ol
• CAS: 1433206-31-5
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: CQZJRXMBZBSHAO-DAXSKMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-ethylhept-2-en-4-ol 、 对甲基苯磺酰异氰酸酯 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到5-(pentan-3-yl)-3-tosyl-4-vinyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的甲苯基甲苯磺酸氨基甲酸酯的氧化环化：范围，衍生化和机理方面

  摘要：

  据报道，高可用的氧化钯（II）催化（Wacker型）可轻易获得的烯丙基甲苯磺基氨基甲酸酯的环化反应。这种操作简单的催化反应可提供高收率和出色的非对映选择性（> 20：1）的甲苯磺酰基保护的乙烯基恶唑烷酮类化合物，它们是合成1,2-氨基醇的常见前体。已证明，化学计量的苯醌（BQ）以及有氧再氧化（分子氧）均适用于此转化。标题反应显示为通过整体反式进行烯烃的氨基缩钯反应，然后消除β-氢化物。此过程具有可扩展性，产品适用于一系列后续转化，例如：动力学拆分（KR）和氧化性Heck-，Wacker-和易位反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201202359
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丁醛 、 顺式-1-溴-1-丙烯 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到(Z)-5-ethylhept-2-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的甲苯基甲苯磺酸氨基甲酸酯的氧化环化：范围，衍生化和机理方面

  摘要：

  据报道，高可用的氧化钯（II）催化（Wacker型）可轻易获得的烯丙基甲苯磺基氨基甲酸酯的环化反应。这种操作简单的催化反应可提供高收率和出色的非对映选择性（> 20：1）的甲苯磺酰基保护的乙烯基恶唑烷酮类化合物，它们是合成1,2-氨基醇的常见前体。已证明，化学计量的苯醌（BQ）以及有氧再氧化（分子氧）均适用于此转化。标题反应显示为通过整体反式进行烯烃的氨基缩钯反应，然后消除β-氢化物。此过程具有可扩展性，产品适用于一系列后续转化，例如：动力学拆分（KR）和氧化性Heck-，Wacker-和易位反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201202359