[(1R,2S)-5,5-ethylenedioxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexyl]methanol | 882494-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1R,2S)-5,5-ethylenedioxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexyl]methanol
• CAS: 882494-34-0
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 302.486
• InChiKey: YKKOPHGDTNEOKU-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S)-5,5-ethylenedioxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexyl]methanol 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.13h， 生成 (1RS,4S,5S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-[(S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)hexyl]-5-[(triethylsilyloxy)methyl]cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  glabramycin B的第一个全合成及其相关构型的修订

  摘要：

  glabramycin B是一种结构修饰，它是从Neosartorya glabra的发酵液中分离出的一种抗菌的10元内酯，是通过我们提出的结构的对映选择性合成而实现的。通过与相关化合物进行比较，推定了glabramycin B的正确结构，并通过二阴离子烷基化，Shiina的内酯化和Stille交叉偶联成功合成了glabramycinB 。通过这种合成，我们能够纠正报告的结构错配，并确定glabramycin B的相对构型为10 S *，11 S *，15 R *，20 S *。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.04.061
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1R,2S)-5,5-ethylenedioxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexanecarboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到[(1R,2S)-5,5-ethylenedioxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of Sch 642305, an inhibitor of bacterial DNA primase

  摘要：

  Sch 642305 is a fungal nonanolide, which inhibits bacterial DNA primase and HIV-1 Tat transactivation. The enantioselective synthesis of Sch 642305 was succeeded starting from useful chiral building block via stereoselective dianion alkylation of beta-ketosulfoxide and lactonization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.009